2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl propionate | 56048-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl propionate
• 英文别名: 1-benzothiazol-2-yl-2-propionyloxy-benzene；[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl] propanoate
• CAS: 56048-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: XGQPAPZOTCREAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl propionate 在 carboxylesterase 2 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  An Activity-Based Fluorogenic Probe Enables Cellular and in Vivo Profiling of Carboxylesterase Isozymes

  摘要：

  羧酯酶（CE）在人体内以多种异构体形式存在，其中最主要的两种是CE1和CE2。它们广泛分布于人体组织中，在药物代谢和各种疾病的病理学中发挥着重要作用。因此，在活体系统中检测CE可以为疾病诊断提供有效证据，以及抗肿瘤药物化疗效果和预后等重要信息。由于CE与其他水解酶（尤其是胆碱酯酶）在结构上相似且底物特异性不同，因此开发一种能够区分它们的特异性探针极具挑战性。迄今为止，几乎所有针对CE开发的荧光探针都是以乙酰基作为识别单元构建的。在此，我们提出了一种新的探针-空腔匹配设计策略，该策略可识别一种对CE异构体具有高特异性的新型荧光底物（称为HBT-CE），并提高灵敏度，同时考虑到更高的结合亲和力和催化效率。HBT-CE在活细胞、斑马鱼和裸鼠体内成像中表现出良好的前景。此外，HBT-CE还成功应用于动力学监测药物诱导的癌细胞中CE的调节。所有这些发现表明，HBT-CE是追踪和成像复杂生物系统中内源性CE的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c01554
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 、 丙酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 促进 PdII 催化的底物定向苯甲氧基化和脱羧基芳酰基化

  摘要：

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403367