2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine | 49634-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-benzo<1,4>thiazine；2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazine；2,2-Dimethyl-3-phenyl-2H-<1,4>benzothiazine；2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]thiazine；2,2-Dimethyl-3-phenyl-1,4-benzothiazine
• CAS: 49634-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: FOTMALXZOZHVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 azetidin-2-yl(diphenyl)methanol 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2-Dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-<1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthetic Approach to β-Aminothio-Compoundsvia enantioselective reduction ofN,S-heterocyclic imines

  摘要：

  The enantioselective reduction of N,S-heterocyclic imines, namely thiazolines la,b and 2H-1,4-benzothiazine Ic, via three different reduction methods is reported. The influence of reaction parameters, substituents, and the type of heterocycle was investigated. Reduction of the prochiral imines led to the corresponding amine derivatives 2, 10, 12 and 14. The best result was obtained by stoichiometric enantioselective reduction of Ic with 44% ee.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390197
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Conversion of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles into 1,4-Benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30502

文献信息

• Umpolung Strategy with 2‐Aminothiophenols: Access to 2‐Arylbenzothiazine Derivatives from Alkyl Aryl Ketones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.202000964

  日期：2020.12.8

  Strong Brønsted acids were found to catalyze the oxidative condensation of 2‐aminothiophenols with aryl alkyl ketones in DMSO to provide a wide range of complex 2‐arylbenzothiazines. With acetophenones, dimeric 2‐arylbenzothiazines were formed. On the other hand, the reaction with propiophenones resulted in 2:1 adducts whereas 1:1 adducts were produced with isobutyrophenones, benzoylacetonitrile and

  发现强布朗斯台德酸可催化2-氨基硫酚与DMSO中的芳基烷基酮的氧化缩合反应，从而提供各种复杂的2-芳基苯并噻嗪。与苯乙酮一起形成了二聚2-芳基苯并噻嗪。另一方面，与丙苯酮的反应产生2∶1的加合物，而异丁苯酮，苯甲酰基乙腈和苯甲酰基乙酸乙酯产生1∶1的加合物。
• Sodium borohydride-carboxylic acid systems. Useful reagents for the alkylation of amines
  作者：Paolo Marchini、Gaetano Liso、Antonia Reho、Felice Liberatore、Franco Micheletti Moracci

  DOI：10.1021/jo00911a038

  日期：1975.11
• Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Latrofa, Andrea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 279 - 282
  作者：Liso, Gaetano、Trapani, Giuseppe、Latrofa, Andrea、Marchini, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• LISO, G.;TRAPANI, G.;LATROFA, A.;MARCHINI, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 2, 279-282
  作者：LISO, G.、TRAPANI, G.、LATROFA, A.、MARCHINI, P.

  DOI：——

  日期：——
• LISO, G.;TRAPANI, G.;REHO, A.;LATROFA, A.;MORLACCHI, F., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 755-757
  作者：LISO, G.、TRAPANI, G.、REHO, A.、LATROFA, A.、MORLACCHI, F.

  DOI：——

  日期：——