ethyl 3-(2-aminophenylthio)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropionate | 72293-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(2-aminophenylthio)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-aminophenyl)sulfanyl-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 72293-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: XPMZXXBEOSQBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-aminophenylthio)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropionate 在 N-甲基哌嗪 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 cis-3-(4-ethoxycarbonylpiperazinylmethyl)-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 2-氨基苯硫醇 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到ethyl 3-(2-aminophenylthio)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551

文献信息

• Synthesis of a new potent anti-ulcer and gastric secretory inhibiting agent, (-)-cis-2,3-dihidro-3-(4-methylpiperazinylmethyl)-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one hydrochloride(BTM-1086), and related compounds.
  作者：Sachio Ohno、Kihachiro Izumi、Kiyoshi Mizukoshi、Kazuo Kato、Mikio Hori

  DOI：10.1248/cpb.31.1780

  日期：——

  (-)-cis-2, 3-Dihydro-3-(4-methylpiperazinylmethyl)-2-phenyl-1, 5-benzothiazepin-4 (5H)-one hydrochloride (BTM-1086) and its analogues, which possessed potent anti-ulcer and gastric secretory inhibiting activities, were synthesized and the structures of these compounds were established on the basis of spectral and chemical evidences.

  (-)-顺式-2, 3-二氢-3-(4-甲基哌嗪基甲基)-2-苯基-1, 5-苯并噻嗪啉-4 (5H)-酮盐酸盐 (BTM-1086) 及其类似物被合成，这些化合物具有强效的抗溃疡和抑制胃分泌的活性，其结构基于光谱和化学证据被确立。
• OHNO, SACHIO;IZUMI, KIHACHIRO;MIZUKOSHI, KIYOSHI;KATO, KAZUO;YAMAMOTO, HA+
  作者：OHNO, SACHIO、IZUMI, KIHACHIRO、MIZUKOSHI, KIYOSHI、KATO, KAZUO、YAMAMOTO, HA+

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, SACHIO;IZUMI, KIHACHIRO;MIZUKOSHI, KIYOSHI;KATO, KAZUO;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1780-1783
  作者：OHNO, SACHIO、IZUMI, KIHACHIRO、MIZUKOSHI, KIYOSHI、KATO, KAZUO、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, SACHIO;MIZUKOSHI, KIYOSHI;IZUMI, KIHACHIRO;KATO, KAZUO;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 551-562
  作者：OHNO, SACHIO、MIZUKOSHI, KIYOSHI、IZUMI, KIHACHIRO、KATO, KAZUO、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• US4264497A
  申请人：——

  公开号：US4264497A

  公开（公告）日：1981-04-28