1,3-bis(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane | 10560-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole)；6-methyl-2-[3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 10560-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: KWGYADUYGKCUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study

  摘要：

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob06311a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,3-bis(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  使用氟硼酸水溶液作为催化剂的 2, 2'-(烷二基)-双-1H-苯并咪唑的高效和通用合成：密度泛函理论计算和荧光研究

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.908

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。
• Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Kayhan Bolelli、Serpil Gonca、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11094-021-02389-x

  日期：2021.5

  In an attempt to design and synthesize a potent class of antimicrobials, 1,2-phenylenediamine derivatives were reacted with various aliphatic and heteroaliphatic dicarboxylic acids to generate a small library of 26 head-to-head bisbenzimidazole compounds (16 – 42) using the polyphosphoric acid method. These compounds were screened for their antibacterial activity and their antifungal activity. Compound 25 showed maximum potency against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 7.81 – 31.25 μg/mL. In particular, it showed the maximum MIC values of 7.81 μg/mL against Gram-negative bacteria, which was four-fold more active than the standard drug ampicillin (MIC = 32.25 μg/mL). Compound 19 was found to be the most active against S. aureus with a MIC value of < 3.90 μg/mL, whereas the remaining compounds showed only low-to-moderate activity. Furthermore, all compounds exhibited low activity against all fungal strains in comparison to the standard drug fluconazole. I addition, pharmacophore hypotheses were generated to analyze structure–activity relationships between the molecular structures and antimicrobial activities on E. coli. This pharmacophore model can be useful in order to design new antimicrobial drugs. It can be suggested that the substitution of a phenyl ring at the 5/6 and 5′/6′ positions in symmetric bisbenzimidazole derivatives produces compounds with promising antimicrobial activity.

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。
• Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ann Marie Schmiedekamp

  DOI：10.1039/c1ob06311a

  日期：——

  “Three methylene spacer” bis(benzimidazolium) derivatives act as a new template for threading dibenzo-24-crown-8 into [2]pseudorotaxanes. In this Article we sought to unveil the difference in the extent of threading of various “three methylene spacer” bis-benzimidazolium moieties based on differences in aromatic methyl substituent positions and anions through the macrocycle dibenzo-24-crown-8. The temperature of the systems were also varied (low temperatures of 240 K and 253 K), when such interwinding of the thread and crown were not detected at room temperature of 308 K. The presence of such threaded complexes was determined based on 1H-NMR initially and finally corroborated by high resolution mass spectrometry and DFT calculations. 2D-NMR experiments (1H–1H-NOESY) proved to be a very important tool in elucidating the interaction present between the components of the pseudorotaxanes. The dethreading/rethreading process was studied. DFT optimized structures suggest lower energy H-bonding orientations and compare the effect of methyl substituents on the axle.

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。