2,5-bis(dodecyloxy)bromobenzene | 171368-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(dodecyloxy)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,5-didodecyloxybenzene；Benzene, 2-bromo-1,4-bis(dodecyloxy)-；2-bromo-1,4-didodecoxybenzene
• CAS: 171368-73-3
• 化学式: C₃₀H₅₃BrO₂
• 分子量: 525.654
• InChiKey: AMFBSQRKOXTUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  558.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(dodecyloxy)bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-[2-(2,5-Didodecoxyphenyl)ethynyl]-2-pyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法构建的准线性和分段的bis-至penta-2，2'-联吡啶多配位体

  摘要：

  提出了一种可靠而实用的方法，用于制备具有刚性和共轭间隔基的分段低聚2,2'-联吡啶基配体。第一组配体具有单个炔烃作为桥的作用，并且已通过Pd（0）催化的2，2'-联吡啶（联吡啶）的乙炔基和溴取代衍生物之间的交叉偶联反应构建。这些新的配体使人们可以使用多种基于六聚，八聚和十聚吡啶的材料。发现了最佳条件，条件是[Pd（PPh（3））（4）]（6 mol％）在含苯的二异丙胺中，在80摄氏度下进行。第二系列可溶性配体是围绕1,4-二乙炔基-2，5合成的-二十二烷基氧基苯桥联单元。综合过程需要保护/脱保护方法，以及化学选择性钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联方案以获得目标多位配体。在该策略中，需要带有一个或两个联吡啶和苯基单元的关键性15b，17和19b中间体，并且此类实体已以极高的产率分离出来。该产品具有高度溶解性和光稳定性。在每种情况下，最后一步都涉及适当成分之间的双重交叉

  DOI：

  10.1021/jo000836k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis(dodecyloxy)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Bi-Directional Synthesis of a Series of 2,5-Dodecanoxy-phenyleneethynylene Oligomers

  摘要：

  一种具有3、5、7和9个重复单元的刚性棒状2,5-十二烷氧基苯乙炔聚合物家族，通过双向迭代分散-收敛方法选择性合成。以中心单体1,4-二(十二烷氧基)-2,5-二碘苯为起始材料，每个聚合周期中仅涉及两个重复反应：首先与双功能单体1-(3,3-二乙基三嗪)-2,5-二(十二烷氧基)-4-(炔基)苯进行钯/铜交叉偶联反应，生成带有末端三嗪基团的聚合物，然后进行进一步的碘亲核取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868474

文献信息

• Bi-Directional Synthesis of a Series of 2,5-Dodecanoxy-phenyleneethynylene Oligomers
  作者：Eduardo Arias-Marín、Norma González-Rojano、Dámaso Navarro-Rodríguez、Steffen Weidner

  DOI：10.1055/s-2005-868474

  日期：——

  A family of rigid rod like 2,5-dodecanoxy-phenyleneethynylene oligomers having 3, 5, 7, and 9 repeating units was selectively synthesized by a bi-directional iterative divergent-convergent approach. Starting from a central 1,4-bis(dodecanoxy)-2,5-diiodobenzene monomer, only two repetitive reactions were involved with each cycle of oligomerization: a Pd/Cu cross-coupling with the bifunctional monomer 1-(3,3-diethyltriazene)-2,5-bis(dodecanoxy)-4-(ethynyl)benzene, generating oligomers with terminal triazene groups, followed by a further nucleophilic substitution with iodine.

  一种具有3、5、7和9个重复单元的刚性棒状2,5-十二烷氧基苯乙炔聚合物家族，通过双向迭代分散-收敛方法选择性合成。以中心单体1,4-二(十二烷氧基)-2,5-二碘苯为起始材料，每个聚合周期中仅涉及两个重复反应：首先与双功能单体1-(3,3-二乙基三嗪)-2,5-二(十二烷氧基)-4-(炔基)苯进行钯/铜交叉偶联反应，生成带有末端三嗪基团的聚合物，然后进行进一步的碘亲核取代反应。
• Distance-independent photoinduced energy transfer over 1.1 to 2.3 nm in ruthenium trisbipyridine–fullerene assemblies
  作者：Frédérique Chaignon、Javier Torroba、Errol Blart、Magnus Borgström、Leif Hammarström、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b506837a

  日期：——

  Ruthenium trisbipyridine C60 dyads linked viapara-phenyleneethynylene units have been prepared. They displayed a rapid energy transfer from Ru to C60 with a rate that was independent of distance, from 1.1 to 2.3 nm. The results are explained by a hopping mechanism involving a bridge-localized excited-state. In fact, for the longest bridge this state was lower in energy than the Ru-based MLCT state, as evidenced by the spectroscopic data.

  我们制备出了连接紫原苯乙炔单元的三联吡啶钌 C60 二元体。它们显示了从 Ru 到 C60 的快速能量转移，其速率与距离无关，从 1.1 纳米到 2.3 纳米。这些结果可以用涉及桥定位激发态的跳跃机制来解释。事实上，对于最长的桥而言，这种状态的能量低于基于 Ru 的 MLCT 状态，光谱数据也证明了这一点。
• Synthesis of Quasi-Linear and Segmented Bis- to Penta-2,2‘-bipyridine Polytopic Ligands Built via a Convergent Approach
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000836k

  日期：2000.11.1

  are presented. The first series of ligands bears a single alkyne function as a bridge and has been built by Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated and bromo-substituted derivatives of 2,2'-bipyridine (bipy). These new ligands provide access to numerous hexameric, octameric, and decameric pyridine-based materials. Optimum conditions were found with [Pd(PPh(3))(4)] (6 mol %) in benzene

  提出了一种可靠而实用的方法，用于制备具有刚性和共轭间隔基的分段低聚2,2'-联吡啶基配体。第一组配体具有单个炔烃作为桥的作用，并且已通过Pd（0）催化的2，2'-联吡啶（联吡啶）的乙炔基和溴取代衍生物之间的交叉偶联反应构建。这些新的配体使人们可以使用多种基于六聚，八聚和十聚吡啶的材料。发现了最佳条件，条件是[Pd（PPh（3））（4）]（6 mol％）在含苯的二异丙胺中，在80摄氏度下进行。第二系列可溶性配体是围绕1,4-二乙炔基-2，5合成的-二十二烷基氧基苯桥联单元。综合过程需要保护/脱保护方法，以及化学选择性钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联方案以获得目标多位配体。在该策略中，需要带有一个或两个联吡啶和苯基单元的关键性15b，17和19b中间体，并且此类实体已以极高的产率分离出来。该产品具有高度溶解性和光稳定性。在每种情况下，最后一步都涉及适当成分之间的双重交叉
• Synthesis and Properties of Triphenodioxazine-Based Conjugated Polymers for Polymer Solar Cells
  作者：Xiaohui Gong、Pei Han、Hui Wen、Ying Sun、Xueqin Zhang、Hong Yang、Baoping Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201700393

  日期：2017.7.7

  experimental data analysis and theoretical simulation. The polymers possess highly planar backbones, broad Vis/NIR absorption bands, suitable frontier molecular orbital energies, and low band gaps ranging from 1.3 to 1.8 eV. The power conversion efficiencies of their photovoltaic devices are about 1 %. Introducing longer alkyl side chains into a polymer can bring about a better film-forming ability and improve

  作为稠环共轭单元，三苯二恶嗪已应用于聚合物太阳能电池的两系列无噻吩共轭聚合物中。聚合物是通过多步合成路线合成的，取代基对反应物的反应性有很大的影响。通过实验数据分析和理论模拟，详细研究了聚合物结构之间的关系以及热，光学和电化学性能。该聚合物具有高度平坦的骨架，宽的Vis / NIR吸收带，合适的前沿分子轨道能以及1.3至1.8 eV的低带隙。他们的光伏器件的功率转换效率约为1％。