5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole) | 1171054-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 1,3-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)propane；2-[3-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1171054-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: LMTGIUUVDZTWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C
• 沸点：
  660.1±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole) 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到5, 6, 5', 6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl)bis-1H-benzimidazolim(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study

  摘要：

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob06311a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  使用氟硼酸水溶液作为催化剂的 2, 2'-(烷二基)-双-1H-苯并咪唑的高效和通用合成：密度泛函理论计算和荧光研究

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.908

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of 2D cobalt(II) and nickel(II) coordination polymers containing flexible bis(benzimidazole) ligands
  作者：Jing Wang Cui、Yong Guang Liu、Zeng Chuan Hao、Gui Ying Dong

  DOI：10.1007/s11243-016-0045-4

  日期：2016.8

  Three coordination polymers, namely [Ni(L1)(nip)(H2O)]·2H2O}n (1), [Co(L2)(tbip)]n (2), and [Co2(L3)2(bptc)]·3H2O}n (3) (L1 = 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)butane, L2 = 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)-2-butylene, L3 = 1,3-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)propane, H2nip = 5-nitro-isophthalic acid, H2tbip = 5-tert-butyl-isophthalic acid, H4bptc = biphenyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid), have been

  三种配位聚合物，即[Ni(L1)(nip)(H2O)]·2H2O}n(1)、[Co(L2)(tbip)]n(2)和[Co2(L3)2(bptc) )]·3H2O}n (3) (L1 = 1,4-双(5,6-二甲基苯并咪唑)丁烷，L2 = 1,4-双(5,6-二甲基苯并咪唑)-2-丁烯，L3 = 1,3 -双(5,6-二甲基苯并咪唑)丙烷，H2nip = 5-硝基-间苯二甲酸，H2tbip = 5-叔丁基-间苯二甲酸，H4bptc = 联苯-3,3',4,4'-四羧酸)，有在水热条件下合成，并通过物理化学和光谱方法以及单晶 X 射线衍射分析进行表征。复合体 1 和 2 都具有具有 (44 × 62) 拓扑结构的二维 (4,4) 层。复合体 3 拥有一个单节点 4 连通的 2D htb 网络。
• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。
• Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ann Marie Schmiedekamp

  DOI：10.1039/c1ob06311a

  日期：——

  “Three methylene spacer” bis(benzimidazolium) derivatives act as a new template for threading dibenzo-24-crown-8 into [2]pseudorotaxanes. In this Article we sought to unveil the difference in the extent of threading of various “three methylene spacer” bis-benzimidazolium moieties based on differences in aromatic methyl substituent positions and anions through the macrocycle dibenzo-24-crown-8. The temperature of the systems were also varied (low temperatures of 240 K and 253 K), when such interwinding of the thread and crown were not detected at room temperature of 308 K. The presence of such threaded complexes was determined based on 1H-NMR initially and finally corroborated by high resolution mass spectrometry and DFT calculations. 2D-NMR experiments (1H–1H-NOESY) proved to be a very important tool in elucidating the interaction present between the components of the pseudorotaxanes. The dethreading/rethreading process was studied. DFT optimized structures suggest lower energy H-bonding orientations and compare the effect of methyl substituents on the axle.

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。