1,2-dibromo-4',5'-di-n-dodecyloxybenzene | 114364-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibromo-4',5'-di-n-dodecyloxybenzene
• 英文别名: 1,2-Dibromo-4,5-bis(dodecyloxy)benzene；4,5-dibromo-1,2-bis(dodecyloxy)benzene；1,2-dibromo-4,5-di(dodecyloxy)benzene；5-dodecyl-2-tributyl-stannylthiophene；Benzene, 1,2-dibromo-4,5-bis(dodecyloxy)-；1,2-dibromo-4,5-didodecoxybenzene
• CAS: 114364-55-5
• 化学式: C₃₀H₅₂Br₂O₂
• 分子量: 604.55
• InChiKey: YVWBCZNRAMZPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  580.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-4',5'-di-n-dodecyloxybenzene 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14,15-Didodecoxy-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  溶液处理的场效应晶体管的高度扭曲的1,2,5-噻二唑-芳烃：合成与性能

  摘要：

  一种简单的策略已被用于通过双重斯蒂勒偶联和随后的萘二噻吩和5,6-取代的苯并[ b ] -2,1的构建基环环加氢来构建1,2,5-噻二唑稠合的12环π系统。，3-噻二唑。分子1a和1b表现出高度扭曲的π表面，根据DFT计算显示出蝶形构象。在分子内，发现平面对平面的角度为44.8°。紫外/可见吸收，热重分析，差示扫描量热法和循环伏安法（CV）用于研究其物理性质。非平面分子之间的强分子间相互作用也通过浓度依赖性1观察到H NMR光谱测量和薄​​膜XRD表征。根据CV测量估计，分子的低层LUMO和高层HOMO水平分别为-3.73和-5.48 eV。这表明它们作为溶液处理的有机场效应晶体管（OFETS）的半导体材料的潜力。顶部显示了场效应空穴迁移率高达0.035 cm 2  V -1  s -1，阈值电压为6.98 V，空气中1 a的电流开/关比为8.65×10 5。接触底栅场效应晶体管器件结构；

  DOI：

  10.1002/asia.201600675
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-4',5'-di-n-dodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A novel, efficient and general synthetic route to unsymmetrical triphenylene mesogens using palladium-catalysed cross-coupling reactions

  摘要：

  一种新颖、清洁和高效的方法被开发出来，用于制备非对称三苯基乙烯基小分子，使用了钯催化的交叉耦合反应，涉及到芳基硼酸。

  DOI：

  10.1039/c39940001701

文献信息

• Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene-based semiconductors for organic field-effect transistors
  作者：Zhaoguang Li、Ji Zhang、Kai Zhang、Weifeng Zhang、Lei Guo、Jianyao Huang、Gui Yu、Man Shing Wong

  DOI：10.1039/c5tc00631g

  日期：——

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives exhibiting a hole mobility of up to 0.25 cm² V⁻¹ s⁻¹ show promise as useful building blocks to construct next-generation high performance organic semiconductors.

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene衍生物表现出高达0.25 cm^2 V^-1 s^-1的空穴迁移率，显示出作为构建下一代高性能有机半导体的有用组成部分的潜力。
• Naphthodithieno[3,2-b]thiophene-based donor-acceptor copolymers: Synthesis, characterization, and their photovoltaic and charge transport properties
  作者：Weifeng Zhang、Keli Shi、Weilong Zhou、Zhaoguang Li、Zhihui Chen、Jie Xu、Donghang Yan、Yanchun Han、Man Shing Wong、Fenghong Li、Gui Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.048

  日期：2016.8

  Herein, we report the synthesis, characterization, and their photovoltaic and field–effect properties of two dialkoxyl-substituted naphthodithieno[3,2-b]thiophene (NDTT)-based copolymers, namely P1 and P2. The NDTT-based copolymers exhibit broad absorption profiles throughout the visible spectrum up to ca. 800 nm. The copolymers have HOMO/LUMO energy levels of ca. –5.14 eV/–3.52 eV. The dialkoxyl-substituted

  在此，我们报道了两种基于二烷氧基取代的萘并噻吩并[3,2- b ]噻吩（NDTT）的共聚物（P1和P2）的合成，表征以及它们的光电性质和场效应性质。基于NDTT的共聚物在整个可见光谱范围内（直至大约）显示出广泛的吸收特性。800纳米 该共聚物的HOMO / LUMO能级为。–5.14 eV / –3.52 eV。二烷氧基取代的NDTT单元使共聚物具有更高的溶液加工性能，并且具有π-π距离小至3.59Å的晶体堆叠薄膜。由P2 / PC 71的混合物制成的聚合物-富勒烯本体异质结太阳能电池使用二碘辛烷作为溶剂添加剂的BM可获得3.54％的最高功率转换效率。基于具有底栅底部接触几何形状的P1的溶液处理的聚合物场效应晶体管表现出有希望的0.070 cm 2  V -1  s -1的空穴迁移率。
• A novel, efficient and general synthetic route to unsymmetrical triphenylene mesogens using palladium-catalysed cross-coupling reactions
  作者：John W. Goodby、Michael Hird、Kenneth J. Toyne、Timothy Watson

  DOI：10.1039/c39940001701

  日期：——

  A novel, clean and efficient route to unsymmetrical triphenylene mesogens has been developed using palladium-catalysed cross-coupling reactions involving arylboronic acids.

  一种新颖、清洁和高效的方法被开发出来，用于制备非对称三苯基乙烯基小分子，使用了钯催化的交叉耦合反应，涉及到芳基硼酸。
• Molecular Triangles: Synthesis, Self-Assembly, and Blue Emission of Cyclo-7,10-tris-triphenylenyl Macrocycles
  作者：Matthias Georg Schwab、Tianshi Qin、Wojciech Pisula、Alexey Mavrinskiy、Xinliang Feng、Martin Baumgarten、Hun Kim、Frédéric Laquai、Sebastian Schuh、Roman Trattnig、Emil J. W. List、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/asia.201100258

  日期：2011.11.4

  A set of cyclo‐7,10‐tris‐triphenylenyl macrocycles have been prepared by a Yamamoto cyclotrimerization protocol. In these novel macrocycles, three triphenylene units are covalently linked to each other, resulting in the formation of triangular‐shaped molecules. The fully planar derivative revealed pronounced self‐assembly behavior. NMR spectroscopy was used to determine the association constant in

  根据Yamamoto的环三聚规程已经制备了一组7-7,10-tris-三亚苯基环。在这些新颖的大环中，三个三亚苯基单元彼此共价连接，从而形成三角形分子。完全平面的导数显示出明显的自组装行为。NMR光谱法用于确定溶液中的缔合常数。二维广角X射线散射被用于研究这种新的盘状液晶元在整体状态下的液晶性。此外，由于非平面，侧向取代的衍生物具有独特的光电特性和高稳定性，因此已成功地作为有机发光二极管中的蓝色发射体进行了测试。在这种情况下，
• 一种锌酞菁-烷氧基桥-苝单酰亚胺二酯二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN114195795A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开一种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时具有柱状相结构，其结构式如摘要附图所示。制备该化合物的主要方法包括：通过统计缩合法制备AB3型不对称锌酞菁中间体；用二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)进行保护、再脱保护合成ω‑氨基烷氧基侧链；用Williamson反应合成烷基芳基醚等。与现有技术相比，本发明公开的这种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化化合物，具有可见光宽波段吸收性并生成电荷分离态的分子，具有易于调节的液晶相变温度及温度区间。这使得该化合物具有光电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。