2,3,5,6-tetrafluoro-4-isopentylpyridine | 1562626-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-isopentylpyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)pyridine
• CAS: 1562626-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₄N
• 分子量: 221.198
• InChiKey: BRLZCLIAHRPAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-isopentylpyridine 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 六氟苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到dimethyl 2-(2-methyl-4-(perfluoropyridin-4-yl)butan-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  使用钨酸盐光催化剂的极性效应驱动的氟化烷烃的位点选择性C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  研究了TBADT催化的全氟苯基和全氟烷基取代的烷烃的C（sp 3）–H官能化。具有全氟烷基的烷烃和烷基取代的全氟苯的烷基化可避免α-CH键。S H 2过渡态中的自由基极性效应可以解释这种对α-CH-H功能化的避免。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901135
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-isopentylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Fluorinated Arenes from Perfluorinated Arenes Coupled with Grignard Reagents

  摘要：

  A simple method to obtain organofluorine compounds from perfluorinated arenes coupled with Grignard reagents in the absence of a transition-metal catalyst was reported. In particular, the perfluorinated arenes could react not only with aryl Grignard reagents but also with alkyl Grignard reagents in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/om4011609

文献信息

• Site‐Selective C(sp ³ )–H Functionalization of Fluorinated Alkanes Driven by Polar Effects Using a Tungstate Photocatalyst
  作者：Takahide Fukuyama、Tomohiro Nishikawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.201901135

  日期：2020.3.15

  perfluorophenyl‐ and perfluoroalkyl‐substituted alkanes was investigated. Alkylation of alkanes having a perfluoroalkyl group and alkyl‐substituted perfluorobenzenes avoided α‐C–H bonds. Radical polar effects in the SH2 transition states could explain this avoidance of α‐C–H functionalization.

  研究了TBADT催化的全氟苯基和全氟烷基取代的烷烃的C（sp 3）–H官能化。具有全氟烷基的烷烃和烷基取代的全氟苯的烷基化可避免α-CH键。S H 2过渡态中的自由基极性效应可以解释这种对α-CH-H功能化的避免。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fluorinated Arenes from Perfluorinated Arenes Coupled with Grignard Reagents
  作者：Yunqiang Sun、Hongjian Sun、Jiong Jia、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/om4011609

  日期：2014.2.24

  A simple method to obtain organofluorine compounds from perfluorinated arenes coupled with Grignard reagents in the absence of a transition-metal catalyst was reported. In particular, the perfluorinated arenes could react not only with aryl Grignard reagents but also with alkyl Grignard reagents in moderate to good yields.