1,2-diphenyl-3-methylpyrrole | 315179-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-methylpyrrole
• 英文别名: 3-methyl-1,2-diphenylpyrrole；3-methyl-1,2-diphenyl-pyrrole；3-Methyl-1,2-diphenyl-pyrrol；1,2-Diphenyl-3-methylpyrrol
• CAS: 315179-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JNGRLNAKCFSLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C (sublm)
• 沸点：
  194 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3-methylpyrrole 、 N-甲氨基甲酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 4-methyl-1,5-diphenyl-pyrrole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-diphenyl-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• Synthesis of Pyrrole via Formal Cycloaddition of Allyl Ketone and Amine under Metal-Free Conditions
  作者：Jinli Wang、Meizhong Tang、Weijin Gu、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01565

  日期：2022.9.16

  A new metal-free synthesis of pyrrole from allyl ketone and amine has been established. The reaction proceeds via an thiolative activation of the C–C double bond with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate, followed by a nucleophilic ring-opening addition of primary amine to the generated episulfonium intermediate, and then an internal condensation and aromatization. This mild procedure

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。
• A versatile synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Bharat Lagu、Meng Pan、Michael P Wachter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01203-5

  日期：2001.8

  The aldol products formed by the reaction between alpha-(N-benzyl or N-Cbz)amino aldehydes and lithium enolates of various ketones, were subjected to hydrogenolysis to give polysubstituted pyrroles in good yields (50-91%). The scope and limitations of this methodology are explored. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Treibs; Derra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 174
  作者：Treibs、Derra

  DOI：——

  日期：——