2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 133786-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-((3,4-dihydropyran-2(2H)-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 133786-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HWARLJOELDVTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  395.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,4-二氢吡喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  US20190194174A1

文献信息

• Manganic acetate mediated transformation of enol-ethers into gamma-lactones
  作者：Michelle del Rosario-Chow、Jiraporn Ungwitayatorn、Bruce L. Currie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74474-1

  日期：1991.2

  Manganic acetate and potassium methyl malonate with a 2-substituted dihydropyran provide the corresponding fused gamma-lactone in good yield. Carboxylic acids with less acidic methylene protons fail in this reaction.

  乙酸锰和带有2-取代的二氢吡喃的丙二酸甲酯钾以良好的产率提供了相应的稠合γ-内酯。具有较少酸性亚甲基质子的羧酸在该反应中失败。
• Quinazolinones as PARP14 inhibitors
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US10562891B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮类及相关化合物，它们是 PARP14 的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症等疾病。