2-Methylpropoxycarbonyl pyridine-3-carboxylate | 72089-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylpropoxycarbonyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 72089-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: BRENOPVDRKRAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpropoxycarbonyl pyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 8-(3'-pyridyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 2-Methylpropoxycarbonyl pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b

文献信息

• Synthesis of analogues of the benzodiazepine Ro 5-3335, antagonist of Tat HIV-1. Biological evaluation by Luciferase transactivation and anti-viral assay
  作者：A Farese、V Peytou、R Condom、M Sinet、N Patino、A Kirn、C Moog、AM Aubertin、R Guedj

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85171-3

  日期：1996.1

  Ro 5-3335 is a benzodiazepine which is an antagonist of the Tat protein of HIV-1. A series of Ro 5-3335-derived compounds have been synthesized in order to evaluate whether opened analogues of the benzodiazepine tricyclic structure possess biological activity. The analogues are constituted by two aromatic rings variously substituted, linked by an amino acid. The activity of these compounds has been determined by the quantification of both inhibition of Tat activity using a cell-based transfection assay and inhibition of HIV replication in acutely infected cells. No analogue provided a notable inhibition of Tat-dependent transactivation or any anti-HIV activity.
• An improved procedure for the preparation of 8-substituted guaninesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/
  作者：Ming Xu、Fabio De Giacomo、Duncan E. Paterson、Tesmol G. George、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b302529b

  日期：——

  The preparation of 8-substituted guanines using a new phosphorus(III)-mediated cyclisation of 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines as the key step is described.

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。
• Optimization and Evaluation of Novel Antifungal Agents for the Treatment of Fungal Infection
  作者：Ji Won Choi、Kyung-Tae Lee、Siwon Kim、Ye Rim Lee、Hyeon Ji Kim、Kyung Jin Seo、Myung Ha Lee、Seul Ki Yeon、Bo Ko Jang、Sun Jun Park、Hyeon Jeong Kim、Jong-Hyun Park、Dahee Kim、Dong-Gi Lee、Eunji Cheong、Jong-Seung Lee、Yong-Sun Bahn、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01299

  日期：2021.11.11

  mortality by fungal infections and the emergence of severe antifungal resistance, there is an urgent need for new antifungal agents. Here, we screened for antifungal activity in our in-house library through the minimum inhibitory concentration test and derived two hit compounds with moderate antifungal activities. The hit compounds’ antifungal activities and drug-like properties were optimized by substituting

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。