4-nitro-3-trifluoromethanesulfonyloxytoluene | 73087-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-trifluoromethanesulfonyloxytoluene
• 英文别名: (5-methyl-2-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 73087-97-5
• 化学式: C₈H₆F₃NO₅S
• 分子量: 285.201
• InChiKey: BTWJTPYMTHMXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-trifluoromethanesulfonyloxytoluene 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 titanium(III) chloride 、 乌洛托品 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-methyltryptophol
  参考文献：
  名称：

  三氯化钛水溶液促进邻硝基苯乙烯还原成吲哚的环化反应：利扎曲普坦和曲霉精的合成开发及应用

  摘要：

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505713
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基间甲酚 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-nitro-3-trifluoromethanesulfonyloxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05496843A1

文献信息

• Tricyclic quinoxalinedione derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05719152A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A tricyclic quinoxalinedione derivative represented by the formula 1: ##STR1## wherein X represents hydrogen, alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, or nitro; R.sup.1 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; G represents --CONR.sup.2 -- or --NR.sup.2 CO--, wherein R.sup.2 represents hydrogen or alkyl; J represents an acidic group or a group which is convertible thereto in vivo; E represents an basic group or a group which is convertible thereto in vivo; Y represents a single bond, alkylene, alkenylene, substituted alkylene, or Y.sup.1 --Q--Y.sup.2, wherein Y.sup.1 represents a single bond or alkylene, Y.sup.2 represents alkylene, and Q represents a heteroatom selected from oxygen or sulfur; Z represents alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  一种三环喹诺酮二酮衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表氢、烷基、卤素、氰基、三氟甲基或硝基；R.sup.1代表氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；G代表--CONR.sup.2--或--NR.sup.2 CO--，其中R.sup.2代表氢或烷基；J代表酸性基团或体内可转化的基团；E代表碱性基团或体内可转化的基团；Y代表单键、烷基、烯基、取代烷基或Y.sup.1--Q--Y.sup.2，其中Y.sup.1代表单键或烷基，Y.sup.2代表烷基，Q代表从氧或硫中选择的杂原子；Z代表烷基，或其药用可接受盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。
• Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives being selective antagonists of the NMDA receptor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0657427A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  A tricyclic indole-2-carboxylic acid derivative represented by the formula 1: wherein X represents alkyl, halogen or cyano;    R¹ represents hydrogen, or a protecting group of carboxyl group;    W represents hydrogen, -CO₂R3i, -CONR3iR4i, -A-CO₂R3i or -A-CONR3iR4i, wherein -A- represents alkylene and R3i and R4i independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl,    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  式 1 所代表的三环吲哚-2-羧酸衍生物： 其中 X 代表烷基、卤素或氰基； R¹ 代表氢或羧基保护基团； W 代表氢、-CO₂R3i、-CONR3iR4i、-A-CO₂R3i 或 -A-CONR3iR4i，其中 -A- 代表亚烷基，R3i 和 R4i 独立地代表氢、烷基、芳基或取代的芳基、 或其药学上可接受的盐，这些化合物是 NMDA 受体甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。
• Non-steroidal dissociated glucocorticoid agonists: indoles as A-ring mimetics and function-regulating pharmacophores
  作者：Raj Betageri、Thomas Gilmore、Daniel Kuzmich、Thomas M. Kirrane、Jörg Bentzien、Dieter Wiedenmayer、Younes Bekkali、John Regan、Angela Berry、Bachir Latli、Alison J. Kukulka、Tazmeen N. Fadra、Richard M. Nelson、Susan Goldrick、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Don Souza、Josephine Pelletier、Roger Dinallo、Mark Panzenbeck、Carol Torcellini、Heewon Lee、Edward Pack、Christian Harcken、Gerald Nabozny、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.018

  日期：2011.11

  We report a SAR of non-steroidal glucocorticoid mimetics that utilize indoles as A-ring mimetics. Detailed SAR is discussed with a focus on improving PR and MR selectivity, GR agonism, and in vitro dissociation profile. SAR analysis led to compound (R)-33 which showed high PR and MR selectivity, potent agonist activity, and reduced transactivation activity in the MMTV and aromatase assays. The compound is equipotent to prednisolone in the LPS-TNF model of inflammation. In mouse CIA, at 30 mg/kg compound (R)-33 inhibited disease progression with an efficacy similar to the 3 mg/kg dose of prednisolone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5496843A
  申请人：——

  公开号：US5496843A

  公开（公告）日：1996-03-05
• US5719152A
  申请人：——

  公开号：US5719152A

  公开（公告）日：1998-02-17