(+)-allosedamine | 67008-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-allosedamine
• 英文别名: (1S)-2-[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 67008-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GOWRYACIDZSIHI-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  331.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-allosedamine 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-sedaminone
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1475,1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-allosedamine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of dl-Sedamine and dl-Allosedamine

  摘要：

  Racemic sedamine and dl-allosedamine were easily synthesized from the intermediate (3) using a cyclic acyliminium salt by the addition-elimination reaction sequence.

  DOI：

  10.3987/com-90-5381

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Stereoselective nucleophilic substitution of 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate: enantioselective synthesis of (+)-sedamine from L-lysine
  作者：K. Irie、K. Aoe、T. Tanaka、S. Saito

  DOI：10.1039/c39850000633

  日期：——

  Amidoalkylation 6-methoxy-1-methoxycarbonylpipecolate (4) with several nucleophiles gave 2,6-cis 6-substituted pipecolates, stereoselectively.

  与几种亲核试剂的酰胺基烷基化6-甲氧基-1-甲氧基羰基哌酸酯（4），立体选择性地得到2,6-顺式6-取代的哌酸酯。
• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。
• Expeditious Syntheses of (±)-<i>allo</i>-Sedamine and (±)-<i>allo</i>-Lobeline via a Combination of Aza-Sakurai-Hosomi and Hydroformylation Reactions
  作者：André Mann、Thomas Spangenberg、Etienne Airiau、Mathieu Thuong、Morgan Donnard、Manuella Billet

  DOI：10.1055/s-0028-1083543

  日期：——

  The expeditious preparation of allo-sedamine and allo-lobeline via 1,3-diastereoselective aza-Sakurai-Hosomi reaction followed by hydroformylation is reported.

  报告了一种通过1,3-立体选择性氮杂Sakurai-Hosomi反应，随后进行氢甲酰化反应，快速制备异硫胺和异洛贝林的方法。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。