(1S)-1-Phenyl-2<(2R)-2-piperidyl>ethanol | 112653-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-Phenyl-2<(2R)-2-piperidyl>ethanol
• 英文别名: (1S,2'R)-1-phenyl-2-(piperidine-2'-yl)ethanol；(-)-norallosedamine；(S)-1-phenyl-2-((R)-[2]piperidyl)-ethanol；(S)-1-Phenyl-2-((R)-[2]piperidyl)-aethanol；(1S)-1-phenyl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 112653-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OPZVPQVONVBYTF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  352.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-Phenyl-2<(2R)-2-piperidyl>ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-allosedamine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-pyridyl-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-on 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (1S)-1-Phenyl-2<(2R)-2-piperidyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Kaertner, Annerose, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1253 - 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 101,112
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of homochiral sedamines and related alkaloids. A new reductive application of Jacobsen's catalyst
  作者：Chu-Yi Yu、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01341-6

  日期：1999.9

  Two methods for the generation of both enantiomers of sedamine [1-methyl-2-(2-phenyl-2-hydroxy-1-ethyl)piperidine] in high optical purity have been elaborated The first utilises the lipase-mediated kinetic resolution of racemic acetates and the second involves the NaBH4 mediated: reduction of ketones catalysed by Jacobsen's catalyst. Some related applications of these reactions are also disclosed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WANNER, KLAUS TH.;KARTNER, ANNEROSE, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 12, 1253-1267
  作者：WANNER, KLAUS TH.、KARTNER, ANNEROSE

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。