1-butenyl phenyl sulfide | 50550-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-thiophenyl-1-butene；crotyl phenyl sulfide；1-Butenyl-(1)-phenylsulfid；But-1-en-1-yl-phenylsulfid；Benzene, (1-butenylthio)-；but-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 50550-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: PXAUEKOLGHSMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butenyl phenyl sulfide 在 三乙基硅烷 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 丁基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷作为还原剂的四氯化钛促进烯基硫化物的还原

  摘要：

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1219
• 作为产物：
  描述：

  (环丙基甲基)(苯基)硫烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-butenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Heil, Markus, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1730 - 1736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF 1-ALKENYL PHENYL SULFIDES BY THE NICKEL(II)-COMPLEXES CATALYZED COUPLING REACTION OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Hideyuki Sugimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1984.1505

  日期：1984.9.5

  The reaction of 3-methoxy-1-phenylthio-1-propene with aryl and primary alkyl Grignard reagents in the presence of nickel(II)–phosphine complexes in benzene or toluene proceeded chemo- and regioselectively to give 1-alkenyl phenyl sulfides in high yields.

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯与芳基和伯烷基格氏试剂在苯或甲苯中的镍（II）-膦配合物存在下进行化学和区域选择性反应，得到高浓度的 1-烯基苯基硫化物。产量。
• Selektive Synthesen mit Organometallen II: Metallierung und Abwandlung funktionell substituierter Alkene
  作者：J�rgen Hartmann、Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19740570744

  日期：1974.11.6

  1,4-Dienes, vinyl ethers, allyl ethers, allyl thioethers and propene-thiolates are efficiently metalated by butyllithium in the presence of an activator such as potassium t-butoxide. Since the solvent, the counter-ion or the temperature may be varied before subsequent treatment with an electrophilic reagent, the critical ratio of direct vs. vinylogous attack (substitution at the α- or γ-position, respectively)

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。
• Dihydrobenzofuran derivatives via the anodic cycloaddition reaction of p-methoxyphenols and vinyl sulfides
  作者：Michael L. Kerns、Sean M. Conroy、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78335-3

  日期：1994.10

  The anodic oxidation of p-methoxyphenols in the presence of vinyl sulfides gives high yields of dihydrobenzofurans arising via a formal 1,3-cycloaddition reaction of the vinyl sulfide and the anodically generated phenoxonium ion.

  在乙烯基硫化物的存在下对甲氧基苯酚的阳极氧化产生高产率的二氢苯并呋喃，这是由乙烯基硫化物和阳极产生的苯氧鎓离子的正式的1，3-环加成反应产生的。