cyclooctyl nitrate | 71024-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cyclooctyl nitrate
• 英文别名: nitric acid cyclooctyl ester；Salpetersaeure-cyclooctylester
• CAS: 71024-53-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GERKSYFDSKVMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1294

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctyl nitrate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环辛醇
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-

  摘要：

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25594
• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 cyclooctyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Manfred; Ballschmiter, Karlheinz, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 539 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Catalytic Alkane Nitration with NO2 under Air Assisted by N-Hydroxyphthalimide
  作者：Satoshi Sakaguchi、Yoshiki Nishiwaki、Takaaki Kitamura、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<222::aid-anie222>3.0.co;2-w

  日期：2001.1.5
• DE1016701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4448587A
  申请人：——

  公开号：US4448587A

  公开（公告）日：1984-05-15
• Schneider, Manfred; Ballschmiter, Karlheinz, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 539 - 544
  作者：Schneider, Manfred、Ballschmiter, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-
  作者：Tatsuya Shono、Mayuree Chuankamnerdkarn、Hirofumi Maekawa、Manabu Ishifune、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1055/s-1994-25594

  日期：——

  When NO- 3 is electrochemically oxidized in the presence of a variety of terminal and 1,2-disubstituted olefins 1 in a mixed solvent system (MeCN: H2O: Et2O = 10: 2:1), a radical NO3 is generated from NO- 3 and nitrate esters 3 are formed by a new coupling reaction of the olefin with the radical. The products 3 can be further transformed into the corresponding alcohols 4 and alkyl iodides 5. Under the same reaction conditions, 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted olefins 6 do not give nitrate esters but afford oxazoline derivatives 7. (1S,5S)-(-)-ß-Pinene (13) is diastereoselectively transformed into (1S,2R,5S)-(-)-myrtanol (14) by this technique.

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。