5,6,7,8,9,10-hexahydro-3-nitro-cyclooctapyridine | 123822-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10-hexahydro-3-nitro-cyclooctapyridine
• 英文别名: 3-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine；5,6,7,8,9,10-hexahydro-3-nitrocycloocta[b]pyridine
• CAS: 123822-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: PGVUOWRGUAYSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8,9,10-hexahydro-3-nitro-cyclooctapyridine 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  [6]-[9] Metacyclophanes：一种新的合成方法，晶体结构，NMR和UV研究

  摘要：

  非平面芳族化合物-具有异常物理性质的间环烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700946
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 、 5-硝基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5,6,7,8,9,10-hexahydro-3-nitro-cyclooctapyridine
  参考文献：
  名称：

  5-硝基嘧啶与烯胺的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应。3-硝基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80099-5

文献信息

• An Efficient Synthesis of Nitrated Cycloalka[b]pyridines
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Thi Le、Haruyasu Asahara

  DOI：10.1055/s-0033-1341237

  日期：——
• Nitropyridines: VI. Synthesis of 2-aryl(hetaryl)- and 2,3-polymethylene-5-nitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、Yu. O. Vinokurova、V. A. Nyrkova、E. G. Atavin、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1134/s1070428009070112

  日期：2009.7

  Previously unknown 2-aryl-, 2-hetaryl-, and 2-cyclopropyl-5-nitropyridines and 2,3-polymethylene-5-nitropyridines were synthesized by reactions of 1-methyl-3,5-dinitropyridin-2(1H)-one with various cyclic and acyclic ketones in the presence of ammonia.
• MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2693-2702
  作者：MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand diels-alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. synthesis of 3-nitropyridine derivatives
  作者：Antonius T.M. Marcelis、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80099-5

  日期：1989.1

  The reaction of cyclic and non-cyclic enamines with 5-nitropyrimidine has been studied. Many enamines react in an inverse electron-demand Diels-Alder reaction, leading to the formation of 3-nitropyridines. N,S-ketene acetals were also found to react with 5-nitropyrimidine. The mechanism of the reaction will be discussed.

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。
• [6]-[9]Metacyclophanes: Synthesis, Crystal Structures, and NMR and UV Spectroscopy
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Ilia V. Eltsov、Nikolay A. Tumanov、Elena V. Boldyreva、Andrey A. Nefedov、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1002/ejoc.201700946

  日期：2017.10.2

  Non-planar aromatic compounds - metacyclophanes with unusual physical properties.

  非平面芳族化合物-具有异常物理性质的间环烷。