(E)-1-Phenylsulfanyl-cyclododecene | 143741-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-Phenylsulfanyl-cyclododecene
• 英文别名: 1-(Phenylsulfanyl)cyclododec-1-ene；1-phenylsulfanylcyclododecene
• CAS: 143741-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₆S
• 分子量: 274.47
• InChiKey: SDTXKXNHECLOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenylsulfanyl-cyclododecene 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  烯醇苯基硫醚转化为酮的新方法

  摘要：

  在环境温度下将烯醇式硫醚暴露于含有氯化汞的乙腈中的原位生成的碘化氢会生成酮，产率为74％至87％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01548-2
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 盐酸 、 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-Phenylsulfanyl-cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  方便地合成乙烯基硫化物

  摘要：

  在二乙基锌和亚甲基碘的作用下，二硫代缩酮以高收率转化为乙烯基乙硫醚。该反应已成功地应用于二烷基和二芳基二硫缩酮，螺环类似物和二硫缩醛。单硫缩酮与相同的试剂可制得乙烯基醚（烯醇醚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82338-3

文献信息

• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• A new method for the conversion of enol phenyl thioethers to ketones
  作者：Paul A. Grieco、Yujia Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01548-2

  日期：1998.9

  Exposure of enol thioethers at ambient temperature to in situ-generated hydrogen iodide in acetonitrile containing mercuric chloride gives rise to ketones in yields ranging from 74 – 87%.

  在环境温度下将烯醇式硫醚暴露于含有氯化汞的乙腈中的原位生成的碘化氢会生成酮，产率为74％至87％。
• A convenient synthesis of vinyl sulfides
  作者：Abimael D. Rodriguez、Alex Nickon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82338-3

  日期：——

  Dithioketals are converted in good yields to vinyi sulfides by action of diethylzinc and methylene iodide. The reaction has been successfully applied to dialkyl and diaryl dithioketals, to spirocyclic analogs, and to a dithioacetal. A monothioketal produced a vinyl ether (enol ether) with the same reagent.

  在二乙基锌和亚甲基碘的作用下，二硫代缩酮以高收率转化为乙烯基乙硫醚。该反应已成功地应用于二烷基和二芳基二硫缩酮，螺环类似物和二硫缩醛。单硫缩酮与相同的试剂可制得乙烯基醚（烯醇醚）。