N-cyclooctylidene(phenyl)methanamine | 15922-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclooctylidene(phenyl)methanamine
• 英文别名: N-benzylcyclooctanimine
• CAS: 15922-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: FUBMBMWORQLJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-126 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclooctylidene(phenyl)methanamine 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-1,2,4,5-tetrahydrospiro[3H-2-benzazepine-3,1'-cyclooctane]
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并ze庚因的化学。5 †。1,2,4,5-四氢螺- [3 H -2-苯并ze庚因-3,1'-环烷烃]的合成与化学转化

  摘要：

  完成了四氢-2-苯并ze庚因的新螺衍生物的合成，并对其硝化，溴化，烯丙基化，乙酰化，甲酰化和氧化反应进行了研究。5-甲基（1,5-二甲基）-1,2,4,5-四氢螺[3 H -2-苯并ze庚因-3,1-环烷烃]的硝化和溴化反应在区域C-8的位置上进行苯环。在标题系列中首次获得了硝酮。化合物的结构通过红外和核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340534
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-cyclooctylidene(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化环化反应合成螺环化合物

  摘要：

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81034-6

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• Diazaphospholene Precatalysts for Imine and Conjugate Reductions
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Blake S. N. Huchenski、Michael J. Ferguson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201611570

  日期：2017.5.22

  The first examples of 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed imine reduction and conjugate reduction reactions are reported. This approach employs readily synthesized alkoxydiazaphospholene precatalysts that can be handled in open air. Reduction of substrates containing Lewis basic functionality, isolated unsaturation, and protic functional groups was accomplished. The synthetic utility of this approach

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。
• Chemistry of functionalized benzazepines. 5. Synthesis and chemical transformation of the 1,2,4,5-tetrahydrospiro-[3<i>H</i>-2-benzazepine-3,1′-cycloalkanes]
  作者：Vladimir Kouznetsov、Palma R. Alirio、Sandra Salas、Leonor Y. Vargas、Jairo René Martinez、Fedor Zubkov、Alexei Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.5570340534

  日期：1997.9

  The synthesis of new spiro derivatives of tetrahydro-2-benzazepine was accomplished and their nitration, bromination, allylation, acetylation, formylation and oxidation reactions were studied. Nitration and bromi-nation of 5-methyl(1,5-dimethyl)-1,2,4,5-tetrahydrospiro[3H-2-benzazepine-3,1-cycloalkane] took place regioselectively on position C-8 of the phenyl ring. A nitrone was obtained for the first

  完成了四氢-2-苯并ze庚因的新螺衍生物的合成，并对其硝化，溴化，烯丙基化，乙酰化，甲酰化和氧化反应进行了研究。5-甲基（1,5-二甲基）-1,2,4,5-四氢螺[3 H -2-苯并ze庚因-3,1-环烷烃]的硝化和溴化反应在区域C-8的位置上进行苯环。在标题系列中首次获得了硝酮。化合物的结构通过红外和核磁共振光谱确定。
• The synthesis of spirocyclic compounds by regiospecific palladium catalysed cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81034-6

  日期：1989.1

  Enamides derived from o-iodobenzoic acid and Z-3-bromoacrylic acid undergo regiospecific palladium catalysed exo-trig cyclisation onto a proximate alkene to give spirocyclic products in good to excellent yield. Double bond isomerisation in the product is not usually observed and is retarded by the addition of tetraethylammonium chloride which also allows the reaction to be carried out under milder

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。
• Bianchetti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 289 - 303
  作者：Bianchetti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——