2-Chlorocyclooct-1-en-1-carbaldehyd | 1633-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Chlorocyclooct-1-en-1-carbaldehyd
• 英文别名: 2-chlorocyclooct-1-enecarbaldehyde；2-Chlorocycloocten-carbaldehyd；2-Chlor-1-formyl-cycloocten-(1)；2-Chlor-cyclooct-1-encarbaldehyd；2-Chlorocyclooct-1-ene-1-carbaldehyde；2-chlorocyclooctene-1-carbaldehyde
• CAS: 1633-64-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: KNTSLHNQQZVCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorocyclooct-1-en-1-carbaldehyd 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₈H₂₅ClO₂
  参考文献：
  名称：

  非活化芳烃的有机催化不对称脱芳构化杂二醇-阿尔德反应

  摘要：

  非活化芳烃，如苯衍生物，由于其固有的芳香性和低极性，在化学上是惰性的。非活化芳烃的催化不对称脱芳构化（CADA，由 You 及其同事创造）是一项艰巨的挑战。我们在此证明了苯衍生物的有机催化不对称脱芳构化杂-Diels-Alder 反应。该策略的可调区域选择性允许以优异的立体选择性递送多种立体化学复杂的多环化合物和氧杂环己烷。产品的高度复杂性和三维度对其在材料科学和药物发现中的潜在应用至关重要。机理研究表明，该反应通过手性四取代亚乙烯基进行邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体，它非常有效地克服苯衍生物的芳香性损失以及伴随的手性转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01106
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Chlorocyclooct-1-en-1-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Arnold; Zemlicka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 24, p. 2385,2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Azulenes via Pt(II)-Catalyzed Ring-Expanding Cycloisomerization
  作者：Kazuteru Usui、Kensuke Tanoue、Kosuke Yamamoto、Takashi Shimizu、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol502270q

  日期：2014.9.5

  Substituted azulenes, valuable structures for electronic devices and pharmaceuticals, have been synthesized by the platinum(II)-catalyzed intramolecular ring-expanding cycloisomerization of 1-en-3-yne with ortho-disubstituted benzene. This novel method provides an alternative route for the efficient synthesis of substituted azulenes. The reaction mechanism of selected catalytic transformations was

  取代的天青烯，电子设备和药物的有价值结构，已通过铂（II）催化的1-en-3-yne分子与邻二取代苯的分子内环扩环异构化反应合成。这种新颖的方法为有效合成取代的天青石提供了另一种途径。使用密度泛函计算探索了所选催化转化的反应机理。
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• KF/Al2O3/PEG-400: An Efficient Catalytic System for the Fiesselmann-Type Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Pranjal Bezboruah、Junali Gogoi

  DOI：10.1055/s-0033-1338299

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of novel steroidal and nonsteroidal thiophene derivatives from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes using KF/Al2O3/PEG-400 as an efficient catalytic system. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from the corresponding ketones using Vilsmeier­ formylation reaction and converted into β-halo-α,β-unsaturated nitriles. The synthetic protocol is subsequently

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。
• Versatile synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles from ketones via vilsmeier formylation.
  作者：P.C. Traas、H.J. Takken、H. Boelens

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83671-6

  日期：1977.1
• Ziegenbein,W.; Lang,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2743 - 2749
  作者：Ziegenbein,W.、Lang,W.

  DOI：——

  日期：——