tributyl[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-1-ynyl]stannane | 187339-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tributyl[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-1-ynyl]stannane
• 英文别名: 2-(1-tributylstannyl-4-butynyloxy) tetrahydropyran；4-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-tributylstannyl-1-butyne
• CAS: 187339-19-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Sn
• 分子量: 443.257
• InChiKey: OSBMELJCVSZMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-1-ynyl]stannane 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5,4',5'-hexahydro[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到tributyl[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-1-ynyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols

  摘要：

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。

  DOI：

  10.1039/b316858a

文献信息

• Integrin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06008213A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein A.sub.1 is C or N; E is a five- or six-membered heteroaromatic or six-membered aromatic ring optionally substituted by R.sup.3 or R.sup.4 ; X.sup.1 --X.sup.2 is CHR.sup.1 --CH, CR.sup.1 .dbd.CH, NR.sup.1 --CH, S(O).sub.u --CH or O--CH; X.sup.3 is CR.sup.5 R.sup.5 ', NR.sup.5, S(O).sub.u or O; R.sup.2 is --OR', --NR'R", --NR'SO.sub.2 R'", --NR'OR', --OCR'.sub.2 C(O)OR', --OCR'.sub.2 OC(O)--R', --OCR'.sub.2 C(O)NR'.sub.2, CF.sub.3 or --COCR'.sub.2 R.sup.2 '; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.7 are independently H, halo, --OR.sup.12, --SR.sup.12, --CN, --NR'R.sup.12, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r --, --CO.sub.2 R', --CONR'.sub.2, R.sup.14 --C.sub.0-6 alky-, R.sup.14 --C.sub.1-6 oxoalkyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkenyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkynyl-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyloxy-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkylamino- or R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyl--S(O).sub.r --; R.sup.6 is W--(CR'.sub.2).sub.q --Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s --V-- or W'--(CR'.sub.2).sub.q --U--(CR'.sub.2).sub.s -- U and V are absent or CO, CR'.sub.2, C(.dbd.CR.sup.15.sub.2), S(O).sub.n, O, NR.sup.15, CR.sup.15 'OR.sup.15, CR'(OR")CR'.sub.2, CR'.sub.2 CR'(OR") C(O)CR'.sub.2, CR.sup.15.sub.2 C(O), CONR.sup.15, NR.sup.15 CO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR.sup.15, NR.sup.15 C(S), SO.sub.2 NR.sup.15, NR.sup.15 SO.sub.2, N.dbd.N, NR.sup.15 NR.sup.15, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, CR.sup.15.sub.2 O, OCR.sup.15.sub.2, C$(m)ZC, CR.sup.15 .dbd.CR.sup.15, Het, or Ar, provided that U and V are not simultaneously absent, and W and W' are a nitrogen-containing substituent, and integrin receptor antagonists.

  式(I)的化合物##STR1##其中A.sub.1为C或N；E为一个五元或六元杂芳环或六元芳香环，可选择地被R.sup.3或R.sup.4取代；X.sup.1--X.sup.2为CHR.sup.1--CH，CR.sup.1.dbd.CH，NR.sup.1--CH，S(O).sub.u--CH或O--CH；X.sup.3为CR.sup.5R.sup.5'，NR.sup.5，S(O).sub.u或O；R.sup.2为--OR'，--NR'R"，--NR'SO.sub.2R'"，--NR'OR'，--OCR'.sub.2C(O)OR'，--OCR'.sub.2OC(O)--R'，--OCR'.sub.2C(O)NR'.sub.2，CF.sub.3或--COCR'.sub.2R.sup.2'；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.7独立地为H，卤素，--OR.sup.12，--SR.sup.12，--CN，--NR'R.sup.12，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S(O).sub.r--，--CO.sub.2R'，--CONR'.sub.2，R.sup.14--C.sub.0-6烷基-，R.sup.14--C.sub.1-6氧代烷基-，R.sup.14--C.sub.2-6烯基-，R.sup.14--C.sub.2-6炔基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷氧基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷基氨基-或R.sup.14--C.sub.0-6烷基--S(O).sub.r--；R.sup.6为W--(CR'.sub.2).sub.q--Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s--V--或W'--(CR'.sub.2).sub.q--U--(CR'.sub.2).sub.s--U和V不存在或为CO，CR'.sub.2，C(.dbd.CR.sup.15.sub.2)，S(O).sub.n，O，NR.sup.15，CR.sup.15'OR.sup.15，CR'(OR")CR'.sub.2，CR'.sub.2CR'(OR")C(O)CR'.sub.2，CR.sup.15.sub.2C(O)，CONR.sup.15，NR.sup.15CO，OC(O)，C(O)O，C(S)O，OC(S)，C(S)NR.sup.15，NR.sup.15C(S)，SO.sub.2NR.sup.15，NR.sup.15SO.sub.2，N.dbd.N，NR.sup.15NR.sup.15，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，CR.sup.15.sub.2O，OCR.sup.15.sub.2，C$(m)ZC，CR.sup.15.dbd.CR.sup.15，Het或Ar，前提是U和V不同时不存在，且W和W'为含氮取代基，并且整合素受体拮抗剂。
• Method for stimulating bone formation
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020032187A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A method for stimulating bone formation by administering integrin binding compounds which cause the release of osteocalcin from osteoblasts is disclosed.

  通过给予能够引发骨细胞释放骨钙蛋白的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020091264A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的化合物被披露为维特隆蛋白受体拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中很有用：1或其药用可接受的盐。
• Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Alkynyl Tributylstannane Derivatives of Lactols
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1055/s-1998-1866

  日期：1998.10

  Treatment of alkynyl tributylstannane tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl ether derivatives with boron trifluoride etherate effects an efficient anomeric oxygen to carbon rearrangement leading to the corresponding carbon-linked alkynol products.

  对炔基三丁基锡四氢吡喃和四氢呋喃醚衍生物进行硼三氟化物醚酸酯处理，可以有效地实现从醚氧向碳的重排，生成相应的碳链接炔醇产品。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of 2-Substituted-3-<i>p</i>-toluenesulfonyldihydrofurans from 1-Hydroxybut-3-ynyliodonium Ethers via a Formal Stevens Shift of a Carbon Group
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/ol006115p

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]p-Toluenesulfinate addition to 1-hydroxybut-3-ynyliodonium ethers triggers a sequence of reactions which ultimately delivers 2-substituted-3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products along with 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran as a major byproduct. A putative 1,2-alkyl shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the alkyl group.