2-hydroxy-4,4'-bis(methylthio)benzophenone | 136669-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4'-bis(methylthio)benzophenone
• 英文别名: 4,4'-Bis(methylthio)-2-hydroxybenzophenone；4.4'-BIS(METHYLTHIO)-2-HYDROXYBENZOPHENONE；(2-Hydroxy-4-methylsulfanylphenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 136669-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: DYCQNPJIANYSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 2-hydroxy-4,4'-bis(methylthio)benzophenone 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 4-[5-methylsulfanyl-2-(4-methylsulfanylbenzoyl)phenoxy]butanoate 、 Methyl 4-[6-methylsulfanyl-2-(4-methylsulfanylbenzoyl)-9-oxoxanthen-3-yl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Unusual KF/Al2O3 promoted tandem electrophilic-nucleophilic aromatic substitution leading to the xanthone formation

  摘要：

  Formation of xanthone (III) by the KF/Al2O3 mediated O-alkylation of 2-hydroxybenzophenone (I) is described and mechanistic rationalization is proposed for this unexpected side-reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60122-3
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 2-甲氧基-4-(甲硫基)苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4,4'-bis(methylthio)benzophenone 、 (2-methoxy-4-methylsulfanylphenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Safety-catch anchoring linkage for synthesis of peptide amides by Boc/Fmoc strategy

  摘要：

  2-Methoxy-4,4'-bis(methylthio)benzhydrylamine (10) and the corresponding disulfoxide were prepared and tested as a model amide protecting groups for their stability toward acidic conditions. Subsequently, the novel 4-[4,4'-bis(methylsulfinyl)-2-oxy-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) benzhydrylamino]butanoic acid (SCAL) handle (9) has been prepared and applied to solid-phase peptide synthesis of C-terminal peptide amide using both 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and tert-butyloxycarbonyl (Boc) groups for N-alpha-amino protection.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79406-8

文献信息

• SUBSTITUTED BENZHYDRYLAMINES AS HANDLES FOR SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：LEBL, Michal

  公开号：EP0579785A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• EP0579785A4
  申请人：——

  公开号：EP0579785A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5684131A
  申请人：——

  公开号：US5684131A

  公开（公告）日：1997-11-04
• US5891995A
  申请人：——

  公开号：US5891995A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] SUBSTITUTED BENZHYDRYLAMINES AS HANDLES FOR SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：——

  公开号：WO1992018144A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  [EN] The present invention is directed to a novel "handle" for solid phase peptide synthesis. The handles can be converted from a stable form to a labile form, allowing for cleavage of a peptide amide from the support after synthesis under mild conditions, and after deprotection of the amino acid side chains. The handles are based on a substituted benzhydrylamine skeleton.
  [FR] L'invention concerne un nouvel élément d'espacement de liaison ("handle") pour la synthèse de peptides en phase solide. Ces éléments peuvent être convertis d'une forme stable en une forme labile, permettant le clivage d'un amide de peptide du support après synthèse dans des conditions douces, et après déprotection des chaînes latérales d'acides aminés. Les éléments en question se basent sur une structure de benzhydrylamine substituée.