1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate | 930803-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 930803-21-7
• 化学式: C₅₅H₁₀₃NO₁₀Si₂Sn
• 分子量: 1113.3
• InChiKey: MKMQXTJTOWJCKN-BJNRAMDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxydocosa-7,15,17,19-tetraen-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。