1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol | 101704-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-[(phenylthio)methyl]-；1-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 101704-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: CRMGYVRRNGABTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 indium(III) chloride 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Thiolysis of Alkyl- and Aryl-1,2-epoxides in Water Catalyzed by InCl3

  摘要：

  The pH dependence of thiolysis of 1,2-epoxides with thiophenol in water and the influence of a Lewis acid catalyst is investigated. InCl3 showed a very high efficiency in catalyzing this process at pH 4.0. The regloselectivity of the nucleophilic attack is markedly influenced going from pH 9.0 to pH 4.0. A one-pot procedure running solely in water to prepare trans-2-(phenylsulphinyl)cyclohexan-1-ol is reported starting from epoxycyclohexane, via thiolysis reaction and oxidation with t-butyl hydroperoxide.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<379::aid-adsc379>3.0.co;2-4

文献信息

• A New Synthetic Route to β-Hydroxythioethers from Carbonyl Compounds Using Samarium(II) Diiodide (SmI₂)
  作者：Masayuki Yamashita、Kazuhiro Kitagawa、Takashi Ohhara、Yoshiko Iida、Akiko Masumi、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1246/cl.1993.653

  日期：1993.4

  In the presence of samarium diiodide (SmI2) in THF, chloromethyl sulfides reacted with carbonyl compounds to give β-hydroxythioethers under mild and neutral conditions in moderate to good yields.

  在 THF 中存在二碘化钐 (SmI2) 的情况下，氯甲基硫化物与羰基化合物在温和和中性条件下以中等至良好的产率反应生成 β-羟基硫醚。
• ZnCl₂as an Efficient Catalyst in the Thiolysis of 1,2-Epoxides by Thiophenol in Aqueous Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、David Amantini、Francesco Fringuelli、Simone Tortoioli

  DOI：10.1055/s-2003-42107

  日期：——

  ZnCl2 (5 mol%) is an efficient catalyst for the thiolysis of 1,2-epoxides by thiophenol in water at pH 4.0. A variety of β-hydroxy phenylsulfides were obtained in short reaction times and excellent yields. Starting from cyclohexene oxide (1), two one-pot multi-step procedures in sole water (thiolysis/oxidation with H2O2) have been realized, for the chemoselective synthesis of the corresponding β-hydroxysulfoxides 19 or for the related β-hydroxysulfone 20.

  ZnCl2（5 mol%）是一种有效的催化剂，用于在pH 4.0的水相中通过硫苯醇对1,2-环氧化物进行硫解反应。在短反应时间内获得了多种β-羟基苯硫醚，并且产率非常高。从环己烯氧化物（1）出发，已经实现了在纯水中进行的两步一锅法（硫解/用H2O2氧化），用于选择性合成相应的β-羟基亚砜19或相关的β-羟基磺酰20。
• A NOVEL METHOD FOR CYCLOPENTANNELATION USING REGIOSELECTIVE ACYLATION OF ALLYLIC SULFIDES VIA α-SILYL INTERMEDIATES
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato、Kumiko Kotsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.743

  日期：1986.5.5

  An aluminum chloride-catalyzed reaction of 1-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexene, readily obtainable from cyclohexanone, with acid chlorides in dichloromethane underwent a regioselective acylation at the γ-Position of the allylic system to give γ-acyl enol thioethers in good yields. Heating of these enol thioethers with an equimolar amount of p-toluenesulfonic acid produced 2-cyclopentenone

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。
• A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfides<i>via</i>α-Silyl Intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1055/s-1987-28081

  日期：——

  Aluminum chloride-catalyzed acylations of allylic phenyl sulfides 3 with acid chlorides 5 were carried out via α-silyl intermediates 4 to give γ-acylated vinylic sulfides 6 with complete regioselectivity. Treatment of the γ-acylated compounds with concentrated sulfuric acid in refluxing benzene led to the formation of α-phenylthiofurans 7, which on reductive desulfurization with Raney nickel afforded various furan derivatives 8.

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。
• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3