cis-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene | 3806-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• 英文别名: bicyclo[4.2.0]oct-7-ene；(1r,6c)-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene；(1r,6c)-Bicyclo[4.2.0]oct-7-en；cis-Bicyclo[4.2.0]-oct-7-ene；(1R,6S)-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• CAS: 3806-82-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: JCYCKZIGTSZZQT-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-cis-Bicyclo<4.2.0>octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXIII. Synthesis of the Seven Bicyclo[4.2.0]octanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a033
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的光化学。10. 乙烯基卤化物和偏二卤乙烯

  摘要：

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H

  DOI：

  10.1021/ja00361a028

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylboration of Alkenylarenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201609844

  日期：2017.1.16

  A method for the catalytic enantioselective arylboration of alkenylarenes is disclosed. The reaction leads to the formation of 1,1‐diarylalkanes that also incorporate an additional pinacol boronic ester which can be easily transformed to a variety of groups. The products are formed with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  公开了用于烯基芳烃的催化对映选择性芳基硼化的方法。该反应导致形成1,1-二芳基烷烃，该烷烃还掺入了另外的频哪醇硼酸酯，可以轻松转化为各种基团。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Facial selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with cis- and trans-3,4-dimethyl-1-methoxycarbonyl cyclobutenes
  作者：Enrico Cinquini、Mauro Freccero、Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade'、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00539-5

  日期：1997.7

  diastereoselectivity is observed only in the case of the reaction of 3b with 3,4-dihydroisoquinoline-N-oxide (anti/syn = 94:6) while face selectivity decreases in the reaction of 3b with diazomethane (anti/syn = 72:28) and there is a reversal of face selectivity in the reactions of 3b with nitrile oxides (anti/syn ≈ 42:58). In the latter reaction the dominant syn diastereoisomer is formed via the sterically

  1,3-偶极[重氮甲烷（5），3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（6）和腈类氧化物（7）]与反式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯的区域选择性反应的面部选择性（4）通过与主导形成反非对映体的空间位阻因素的控制（抗/顺式：82:18为5，54:46为6和用于≈74:26 7）通过在空间上不那么拥挤过渡状态。传递至顺式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯（3b）时，仅在3b反应的情况下才观察到非对映选择性的预期增加用3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（anti / syn = 94：6），而3b与重氮甲烷（anti / syn = 72:28）的反应中面选择性降低，并且反应中的面选择性逆转的图3b与氧化腈（抗/顺≈42:58）。在后一反应中，主要的顺式非对映异构体是通过空间上更拥挤的TS形成的。在3b与1,3-偶极子的反应中明显存在顺取向电子效应（尚未明确鉴定），在3b与腈氧化物的反应中，它具有足够强的强度来克服相关的抗取向空间效应。
• Deuterium Kinetic Isotope Effects and Mechanism of the Thermal Isomerization of Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene to 1,3-Cyclooctadiene
  作者：John E. Baldwin、Sarah S. Gallagher、Phyllis A. Leber、Anuradha S. Raghavan、Rajesh Shukla

  DOI：10.1021/jo040220l

  日期：2004.10.1

  isomerizations of 2,2,5,5-d4-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene and 7,8-d2-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene rule out these two alternatives because the observed effects are much smaller than would be anticipated for these mechanisms: kH/kD(d4) at 250 °C is 1.17 (1.04 per D), and kH/kD(d2) at 238 °C is 1.20 (1.10 per D). The direct disrotatory ring opening route remains the preferred mechanism.

  顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene的热转化为顺式，顺式-1,3-环辛二烯可能涉及直接旋转开环，也可能通过顺式，反式-1， 3-环辛二烯。该顺式，反式-二烯可能通过[1,5]氢位移或围绕反式双键的反式-顺式异构化而形成更稳定的顺式，顺式异构体。2,2,5,5- d 4-双环[4.2.0] oct-7-ene和7,8- d 2异构化的氘动力学同位素效应测定-bicyclo [4.2.0] oct-7-ene排除了这两种替代方法，因为观察到的效应远小于这些机理的预期效应：250°C时k H / k D（d 4）为1.17（1.04 D），而在238°C下的k H / k D（d 2）为1.20（每D 1.10）。直接旋转的开环路径仍然是首选的机制。
• Cyclobutene photochemistry. Identification of the excited states responsible for the ring-opening and cycloreversion reactions of alkylcyclobutenes
  作者：W. J. Leigh、K. Zheng、N. Nguyen、N. H. Werstiuk、J. Ma

  DOI：10.1021/ja00013a039

  日期：1991.6

  the two compounds as well as for the parent hydrocarbon bicyclo [4.2.0]oct-7-ene. The gas-phase spectra suggest that the π,R(3s) state is the lowest energy state in bicyclo[4.2.0]octene and the 7-methyl derivative but is raised to higher energies than the π,π* state in the 7-trifluoromethyl derivative. Direct photolysis of the three compounds in hydrocarbon solution with monochromatic far-UV (193 and

  已经制备了两种取代的双环环丁烯衍生物 - 7-甲基-和 7-（三氟甲基）双环 [4.2.0] oct-7ene。已经记录了这两种化合物以及母体烃双环 [4.2.0] oct-7-ene 的气相和溶液相紫外吸收和 HeI 紫外光电子光谱。气相光谱表明 π,R(3s) 态是双环 [4.2.0] 辛烯和 7-甲基衍生物中的最低能态，但在 7 -三氟甲基衍生物。三种化合物在烃溶液中用单色远紫外（193 和 214 nm）光直接光解，导致相应的顺式、顺式和顺式、反式 1,3- 环辛二烯衍生物的竞争性开环，以及裂解为环己烯和炔烃在所有三种情况下
• Thermal Disrotatory Electrocyclic Isomerization of <i>cis</i>-Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene to <i>cis,cis</i>-1,3-Cyclooctadiene
  作者：John E. Baldwin、Sarah S. Gallagher、Phyllis A. Leber、Anuradha Raghavan

  DOI：10.1021/ol040022g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] The ratio of observed rate constants, k/k', for thermal isomerizations of cis-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene and its 2,2,5,5-d(4) analogue to cis,cis-1,3-cyclooctadienes at 250 degrees C is 1.17, indicative of a secondary, not a primary, deuterium kinetic isotope effect. The reaction does not occur through a [1,5] hydrogen shift from the transient cis,trans-1,3-cyclooctadiene intermediate

  [反应：见正文]顺式-双环[4.2.0] oct-7-ene及其2,2,5,5-d（4）热异构化反应的观察到的速率常数k / k'的比率250℃下顺式，顺式-1,3-环辛二烯的顺式为1.17，表示继发的而不是主要的氘动力学同位素效应。通过从瞬态顺式，反式-1,3-环辛二烯中间体发生[1,5]氢转移以形成观察到的顺式，顺式-二烯产物，不会发生反应。