α-phenyl-4-pyridine acetic acid ethyl ester | 79757-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-phenyl-4-pyridine acetic acid ethyl ester
• 英文别名: phenyl-pyridin-4-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-2-pyridin-4-ylacetate
• CAS: 79757-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LVMKXWMDJQDHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-4-pyridine acetic acid ethyl ester 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(4-Diethylamino-phenyl)-2-phenyl-2-pyridin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Neuropeptide Y antagonists

  摘要：

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。

  公开号：

  US06407120B1
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 、 苯乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 α-phenyl-4-pyridine acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neuropeptide Y antagonists

  摘要：

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。

  公开号：

  US06407120B1

文献信息

• Amide derivatives useful as Neuropeptide Y (NPY) antagonists
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1033366A3

  公开（公告）日：2000-12-27

  A compound of the formula: wherein: K is phenyl, 2-pyridyl. 3-pyridyl or 4-pyridyl, each ring optionally substituted with one to three substituents selected from halogen, C1-C3alkyl, C1-C3perfluoroalkyl, C1-C3alkoxy and C1-C3perfluoroalkoxy; L is H, C3-C8cycloalkyl, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; wherein each phenyl and pyridyl ring may be substituted with one to three substituents selected from C1-C3alkyl, C1-C3alkoxy and halogen;Z IS -COR3, -CONR1R2, -NR1R2 and SO2R4;X and Y are CH or N, with the proviso that one of X and Y must be CH;n is an integer from 0 to 3;m and p are independently selected from the integers 1 to 3;Q is O, NR, CHR;R is hydrogen or C1-C6alkyl;R1 and R2 are independently selected from hydrogen, C1-C6alkyl, (CH2)mphenyl, (CH2)mpyridyl, or R1 and R2 may be taken together with the nitrogen to which they are attached to form a 4 to 8 numbered ring optionally containing O, NH or NR;R3 is C1-C6alkyl; R4 is -NR1R2, -NH(CH2)mphenyl, -N(C4-C8cycloalkyl)2 and -NH(C4-C8cycloalkyl); or a pharmaceutically acceptable salt thereof.The compound is a neuropeptide Y antagonist and is effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders.

  一个化合物的公式：其中：K是苯基，2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基，每个环可选择地用从卤素，C1-C3烷基，C1-C3全氟烷基，C1-C3烷氧基和C1-C3全氟烷氧基中选择的一个到三个取代基取代；L是H，C3-C8环烷基，苯基，2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基；其中每个苯基和吡啶基环可用从C1-C3烷基，C1-C3烷氧基和卤素中选择的一个到三个取代基取代；Z是-COR3，-CONR1R2，-NR1R2和SO2R4；X和Y是CH或N，条件是X和Y中的一个必须是CH；n是从0到3的整数；m和p是独立地从整数1到3中选择的；Q是O，NR，CHR；R是氢或C1-C6烷基；R1和R2是独立地从氢，C1-C6烷基，(CH2)m苯基，(CH2)m吡啶基中选择，或R1和R2可以与它们连接的氮一起形成一个含有O，NH或NR的4到8编号环；R3是C1-C6烷基；R4是-NR1R2，-NH(CH2)m苯基，-N(C4-C8环烷基)2和-NH(C4-C8环烷基)；或其药学上可接受的盐。该化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍，心血管疾病和其他生理障碍有效。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 14. The preparation of α-(4-pyridyl)esters and α-(4-pyridyl)nitriles by regiospecific attack of ester and nitrile anions on pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Cheuk Man Lee、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002476

  日期：——

  Reactions between N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (1) and lithio-derivatives of esters and nitriles give only low yields of 1,4-dihydro-adducts (3) and (7) due apparently to competing proton abstraction from the pyridone methyl groups. This limitation with salt (1) appears only with C–H acids of pKa > 20. Decomposition of the adducts under free-radical conditions yields

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。
• Synthesis and structure–activity relationship of benzetimide derivatives as human CXCR3 antagonists
  作者：Jean-Pierre Bongartz、Mieke Buntinx、Erwin Coesemans、Bart Hermans、Guy Van Lommen、Jean Van Wauwe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.115

  日期：2008.11

  The synthesis and evaluation of benzetimide derivatives showing potent CXCR3 antagonism are described. Optimization of the screening hits led to the identification of more potent CXCR3 antagonists devoid of anti-cholinergic activity and identification of the key pharmacophore moieties of the series. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/90826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1984349A1

  公开（公告）日：2008-10-29