1-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol | 70769-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanol；1-Phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol；1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 70769-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: YZVSCKMOLGYPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过热环化制备硫代色烷

  摘要：

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370619
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以28%的产率得到1-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过热环化制备硫代色烷

  摘要：

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370619

文献信息

• Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions
  作者：Rikuhei Tanikaga、Shigeru Yamada、Takeshi Nishikawa、Asako Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00509-2

  日期：1998.7

  Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions formed from gave [(1R∗,2R∗)-6 and (1R∗,2R∗)-8] in high yields, respectively, but no diastereoisomeric were formed. The carbanion generated from led to rapid isomerization to provide a single diastereoisomeric .

  生成的环丙基α-磺酰基碳负离子的酰基化和醛醇缩合反应分别以高收率得到[（1R ∗，2R ∗）-6和（1R ∗，2R ∗）-8 ]，但没有形成非对映异构体。产生的碳负离子导致快速异构化，从而提供单个非对映异构体。
• Reduction of β-arylthio- or β-alkylthio-αβ-unsaturated ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000934

  日期：——

  The preparation and reduction of β-arylthio- or β-alkylthio-αβ-unsaturated ketones (1) with lithium aluminium hydride or sodium borohydride have been examined. Reduction of the ketones (1) with lithium aluminium hydride gave αβ-unsaturated ketones (2), in which the olefinic (R1) and carbonyl (R2) substituents are reversed compared with the starting αβ-unsaturated ketone (1), or the saturated γ-hydroxy-sulphides

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。
• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, ( )5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Empowering boronic acids as hydroxyl synthons for aryne induced three-component coupling reactions
  作者：Rong Fan、Shihan Liu、Qiang Yan、Yun Wei、Jingwen Wang、Yu Lan、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/d3sc00072a

  日期：——

  boronic acid as an efficient surrogate of hydroxide upon activation via fluoride complexation. The hitherto unknown aryne induced ring-opening reaction of cyclic sulfides and three-component coupling of fluoro-azaarenes are developed to exemplify the application value. Different from metal hydroxides or water, this novel hydroxy source displays mild activation conditions, great functionality tolerance

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。
• NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, CHEM. LETT., 1979, NO 4, 365-368
  作者：NISHIO TAKEHIKO、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——