rac-(Z)-4-[(p-methoxyphenyl)thio]-3-buten-2-ol | 104333-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-(Z)-4-[(p-methoxyphenyl)thio]-3-buten-2-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)sulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 104333-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: LMDVEWPDHBQLQJ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-4-[(p-methoxyphenyl)thio]-3-buten-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-butenyl]thio]anisole
  参考文献：
  名称：

  4-(phenylthio or phenylsulfonyl) azetidinones and process of manufacture

  摘要：

  该公式中的新型化合物##STR1##，其中R.sup.11表示氢、酰基或三(较低烷基)硅基，R.sup.2表示苯基，该苯基在o-和/或p-位置上被卤素、较低烷基、较低烷基硫或较低烷氧基取代，n表示数字0或2，以及它们与相应的光学对映体的混合物对于制备具有共同结构元素(R)-1-羟乙基基团的抗菌活性的青霉素类和碳青霉素类药物是有价值的中间体。它们可以通过将公式##STR2##的化合物与氯磺酰基异氰酸酯反应制备，其中R.sup.12表示酰基、三(较低烷基)硅基或具有公式--BR.sup.3 R.sup.4的基团，R.sup.3和R.sup.4具有相同含义，每个表示具有5-10个碳原子的支链开链、环状或双环烃基，或者一起表示具有5-10个碳原子和两个自由价的开链或环状烃基，R.sup.2具有上述含义，或者与相应的光学对映体的混合物，如果需要，通过氧化硫将公式I的化合物中的n表示数字O的化合物，之前或之后，切除可能存在的酰基或三(较低烷基)硅基团。

  公开号：

  US04816581A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 rac-(Z)-4-[(p-methoxyphenyl)thio]-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(phenylthio or phenylsulfonyl) azetidinones and process of manufacture

  摘要：

  该公式中的新型化合物##STR1##，其中R.sup.11表示氢、酰基或三(较低烷基)硅基，R.sup.2表示苯基，该苯基在o-和/或p-位置上被卤素、较低烷基、较低烷基硫或较低烷氧基取代，n表示数字0或2，以及它们与相应的光学对映体的混合物对于制备具有共同结构元素(R)-1-羟乙基基团的抗菌活性的青霉素类和碳青霉素类药物是有价值的中间体。它们可以通过将公式##STR2##的化合物与氯磺酰基异氰酸酯反应制备，其中R.sup.12表示酰基、三(较低烷基)硅基或具有公式--BR.sup.3 R.sup.4的基团，R.sup.3和R.sup.4具有相同含义，每个表示具有5-10个碳原子的支链开链、环状或双环烃基，或者一起表示具有5-10个碳原子和两个自由价的开链或环状烃基，R.sup.2具有上述含义，或者与相应的光学对映体的混合物，如果需要，通过氧化硫将公式I的化合物中的n表示数字O的化合物，之前或之后，切除可能存在的酰基或三(较低烷基)硅基团。

  公开号：

  US04816581A1

文献信息

• Sterisch einheitliche 2-Azetidinone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0179318A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  Die neuen Verbindungen der Formel worin R11 Wasserstoff, Acyl oder tri(niederes Alkyl)silyl, R2 eine in der o- und/oder p-Stellung durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkytthio oder niederes Alkoxy substituierte Phenylgruppe und n die Zahl 0 oder 2 bedeuten, urid Mischungen davon mit den entsprechenden optischen Antipoden sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Penemen und Carbapenemen, welche als gemeinsames Strukturelement eine (R)-1-Hydroxyäthylgruppe in der 6-Stellung besitzen. Sie können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel worin R12 Acyl, tri(niederes Alkyl)silyl oder eine Gruppe der Formel -BR3R4 und R3 und R4 die gleiche Bedeutung besitzen und je einen verzweigt-offenkettigen, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5-10 Kohlenstoffatomen oder zusammen einen offenkettigen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 5-10 Kohlenstoffatomen und zwei freien Valenzen bedeuten und R2 obige Bedeutung besitzt, oder eine Mischung davon mit dem entsprechenden optischen Antipoden mit Chlorsulfonylisocyanat umsetzt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der obigen Formel I, worin n die Zahl 0 bedeutet, S-oxidiert und vorgängig oder anschliessend eine allfällig vorhandene Acyl- oder tri(niedere Alkyl)silylgruppe abspaltet.

  式中的新化合物 其中 R11 是氢、酰基或三(低级烷基)硅基，R2 是在 o 位和/或 p 位被卤素、低级烷基、低级烷硫基或低级烷氧基取代的苯基，n 是数字 0 或 2，它们与相应光学反义词的乌里得混合物是制备具有抗菌活性的青霉烯类和碳青霉烯类化合物的重要中间体，这些化合物的共同结构元素是在 6 位有一个 (R)-1- 羟乙基。它们可以通过反应式如下的化合物来制备 其中 R12 为酰基、三（低级烷基）硅烷基或式 -BR3R4 的基团，R3 和 R4 具有相同的含义，且各自为具有 5-10 个碳原子的支链、环状或双环烃基，或共同为具有 5-10 个碳原子和两个自由价的支链或环状烃基，R2 具有上述含义、或其与相应光学反式的混合物与氯磺酰异氰酸酯反应，如果需要，将得到的上式 I 化合物（其中 n 为数字 0）进行 S-氧化，并事先或随后拆分可能存在的酰基或三(低级烷基)硅基。
• US4816581A
  申请人：——

  公开号：US4816581A

  公开（公告）日：1989-03-28
• 4-(phenylthio or phenylsulfonyl) azetidinones and process of manufacture
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04816581A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  The novel compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.11 signifies hydrogen, acyl or tri(lower alkyl)silyl, R.sup.2 signifies a phenyl group which is substituted in the o- and/or the p-position by halogen, lower alkyl, lower alkylthio or lower alkoxy and n signifies the number 0 or 2, and mixtures thereof with the corresponding optical antipodes are valuable intermediates for the manufacture of antimicrobially active penems and carbapenems which have as a common structural element a (R)-1-hydroxyethyl group in the 6-position. They can be manufactured by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R.sup.12 signifies acyl, tri(lower alkyl)silyl or a group of the formula --BR.sup.3 R.sup.4 and R.sup.3 and R.sup.4 have the same significance and each signify a branched-open chain, cyclic or bicyclic hydrocarbon residue with 5-10 carbon atoms or together signify an open chain or cyclic hydrocarbon residue with 5-10 carbon atoms and two free valencies and R.sup.2 has the above significance, or a mixture thereof with the corresponding optical antipode with chlorosulphonyl isocyanate and, if desired, S-oxidizing a resulting compound of formula I in which n signifies the number O and, previously or subsequently, cleaving off an acyl or tri(lower alkyl)silyl group which may be present.

  该公式中的新型化合物##STR1##，其中R.sup.11表示氢、酰基或三(较低烷基)硅基，R.sup.2表示苯基，该苯基在o-和/或p-位置上被卤素、较低烷基、较低烷基硫或较低烷氧基取代，n表示数字0或2，以及它们与相应的光学对映体的混合物对于制备具有共同结构元素(R)-1-羟乙基基团的抗菌活性的青霉素类和碳青霉素类药物是有价值的中间体。它们可以通过将公式##STR2##的化合物与氯磺酰基异氰酸酯反应制备，其中R.sup.12表示酰基、三(较低烷基)硅基或具有公式--BR.sup.3 R.sup.4的基团，R.sup.3和R.sup.4具有相同含义，每个表示具有5-10个碳原子的支链开链、环状或双环烃基，或者一起表示具有5-10个碳原子和两个自由价的开链或环状烃基，R.sup.2具有上述含义，或者与相应的光学对映体的混合物，如果需要，通过氧化硫将公式I的化合物中的n表示数字O的化合物，之前或之后，切除可能存在的酰基或三(较低烷基)硅基团。