5,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine | 92579-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 5,11-Dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo-1,4-diazepin；6,11-Dimethyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine；6,11-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 92579-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JDLJGEPPQLWZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 5,11-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 在 sodium amide 作用下， 生成 5,11-dimethyl-10-(3-morpholin-4-yl-propyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  二苯并-氮杂,、-二氮杂,、-恶氮杂pine和-硫杂pine。3.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  据报道，检查了分别以2-酰基氨基-二苯胺，-硫化物，-甲烷和醚开始的BISCHLER-NAPIERALSKI反应。使用三氯氧化磷或多磷酸，产物为5 H-二苯并[b，e] -1,4-二氮杂卓，二苯并[b，f] -l，4-噻氮杂，IIH-二苯并[b，e]的甲亚胺衍生物-azepines resp。具有通式III的二苯并[b，f] -1，4-氧杂ze庚因。III中的偶氮甲碱桥可催化氢化或用LiAlH 4还原，得到通式VI的衍生物。在Na-酰胺存在下，使用几种二烷基氨基烷基氯化物将这些衍生物烷基化为VII，报道了III和VI的几种衍生物的基本强度，并讨论了III和VI中的碱性与杂原子之间的相关性。硫氮平衍生物的碱度明显降低，我们不能用硫桥原子的感应效应或介观效应来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470508

文献信息

• Dibenzo-azepine, -diazepine, -Oxazepine und -thiazepine. 3. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：F. Hunziker、F. Künzle、O. Schindler、J. Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19640470508

  日期：——

  An examination of the BISCHLER-NAPIERALSKI reaction starting with 2-acylamino-diphenyl-amines, -sulfides, -methanes, and ethers, resp., is reported. Using phosphorous oxychloride or polyphosphoric acid, the products are azomethine derivatives of 5H-dibenzo[b, e]-1,4-diazepines, dibenzo[b, f]-l,4-thiazepines, llH-dibenzo[b, e]-azepines resp. dibenzo[b, f]-l, 4-oxazepines having the general formula III

  据报道，检查了分别以2-酰基氨基-二苯胺，-硫化物，-甲烷和醚开始的BISCHLER-NAPIERALSKI反应。使用三氯氧化磷或多磷酸，产物为5 H-二苯并[b，e] -1,4-二氮杂卓，二苯并[b，f] -l，4-噻氮杂，IIH-二苯并[b，e]的甲亚胺衍生物-azepines resp。具有通式III的二苯并[b，f] -1，4-氧杂ze庚因。III中的偶氮甲碱桥可催化氢化或用LiAlH 4还原，得到通式VI的衍生物。在Na-酰胺存在下，使用几种二烷基氨基烷基氯化物将这些衍生物烷基化为VII，报道了III和VI的几种衍生物的基本强度，并讨论了III和VI中的碱性与杂原子之间的相关性。硫氮平衍生物的碱度明显降低，我们不能用硫桥原子的感应效应或介观效应来解释。