2-methoxy-9H-thioxanthene | 57274-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-methoxy-9H-thioxanthene
• 英文别名: 2-Methoxy-thio-xanthene
• CAS: 57274-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: NQOPVGQHAYUKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9H-thioxanthene 在 sodium 、 氯苯 、 苯 作用下， 生成 1-[3-(2-methoxy-thioxanthen-9-yl)-propyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Caviezel et al., Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1958, vol. 33, p. 447,454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-9H-噻吨-9-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜与二芳基甲烷的单锅双倍S N Ar反应合成螺环二芳基芴

  摘要：

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03384

文献信息

• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。
• Synthese einiger Thioxanthen-Derivate
  作者：O. Schindler、H. Lehner、W. Michaelis、J. Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19630460402

  日期：——

  The synthesis of some thioxanthene derivatives as possible metabolites of Methixerc (VI-hydrochloride) is described. The VON BRAUN degradation of VI with cyanogen bromide leads to the demethyl derivative 9- [(3-piperidyl)-methyl]-thioxanthene (VIII). Oxidation of Methixen with hydrogen peroxide at 20° gives a mixture of the two steroisomerie sulfoxides IX and X; they were separated by preparative

  描述了一些作为噻虫啉可能代谢产物的硫氧杂蒽衍生物（VI-盐酸盐）的合成。用溴化氰对VI进行的VON BRAUN降解会导致脱甲基衍生物9-[（（3-哌啶基）-甲基]-噻吨并蒽（VIII）。在20°下用过氧化氢氧化甲硫磷，得到两种甾体亚砜IX和X的混合物。通过制备纸色谱法对其进行分离。在100°时，相同的氧化剂将Methixelz氧化为砜IV。这也可以通过将噻吨-10，10-二氧化物（11）烷基化而获得。用过氧化氢氧化时，脱甲基衍生物VIII在20°时提供亚砜XI（以不均匀的空间状态分离），在100°时提供砜V.
• Sulfone-Functionalized Chichibabin’s Hydrocarbons: Stable Diradicaloids with Symmetry Breaking Charge Transfer Contributing to NIR Emission beyond 900 nm
  作者：Zhibiao Zhou、Kun Yang、Long He、Wei Wang、Weiming Lai、Yinhua Yang、Yueguo Dong、Sheng Xie、Lin Yuan、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.3c13270

  日期：2024.3.13

  efficient organic light-emitting diodes, the luminescence property of organic diradicaloids is still scarcely explored. Herein, by devising a novel radical–radical coupling-based synthetic approach, we report a new class of sulfone-functionalized Chichibabin’s hydrocarbon derivatives, SD-1–3, featuring varied substituent patterns and moderate to high diradical characters of 0.44–0.70, as highly stable diradicaloids

  虽然单自由基发射体已成为高效有机发光二极管的新途径，但有机双自由基的发光特性仍然很少被探索。在此，通过设计一种新颖的基于自由基-自由基偶联的合成方法，我们报道了一类新型的砜官能化的 Chichibabin 烃衍生物SD-1-3 ，具有不同的取代基模式和 0.44-0.70 的中等到高双自由基特征，如高度稳定的双自由基，很少见超过 900 nm 的近红外发射。通过全面的实验和理论研究，我们揭示了这些材料的光电和磁性能通过分子骨架上的取代基（H/CF 3 /OMe）的变化而显着调节。更重要的是，量子化学计算表明，磺基的嵌入有助于破坏这些双自由基分子的准C 2对称性，并导致激发态电荷转移特性。因此，基于CF 3的SD-2分子在四氢呋喃中实现了高达998 nm的非常深的NIR发射波长以及大的斯托克斯位移（∼386 nm）。据我们所知， SD-2的这种发光波长代表了目前报道的有机荧光自由基中最长的波
• Mlotkowska, B. L.; Cushman, James A.; Harwood, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 731 - 736
  作者：Mlotkowska, B. L.、Cushman, James A.、Harwood, J.、Lam, W. W.、Ternay, A. L.

  DOI：——

  日期：——