N,N-diethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine | 76712-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N-Diaethyl-N'-(4-nitro-benzyliden)-p-phenylendiamin；4-Nitro-benzaldehyd-(4-diaethylamino-anil)；N.N-Diaethyl-N'-(4-nitro-benzal)-p-phenylendiamin；N-Diethylamino-N'-nitrobenzylidenphenylendiamin；p-Nitrobenzylidene-p-diethylaminoaniline；N,N-diethyl-4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 76712-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: NLRGLLLEXLVWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司他丁 、 N,N-diethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到CCC
  参考文献：
  名称：

  新型萘二甲酰亚胺反式-β-内酰胺衍生物的合成及抗菌/抗疟活性

  摘要：

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1920-z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  de Waal; Brink, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 636,640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915
  作者：Bergmann、Hervey

  DOI：——

  日期：——
• Tanasescu; Nanu, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1083,1089, 1090
  作者：Tanasescu、Nanu

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2583,2591
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Kempf; Barschall, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1238
  作者：Sachs、Kempf、Barschall

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial/antimalarial activities of novel naphthalimido trans-β-lactam derivatives
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Christine Latour、Veronique Sinou、Jean Michel Brunel、Hsaine Zgou、Yahia Mabkhot、Taibi Ben Hadda、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-017-1920-z

  日期：2017.10

  formation of trans-β-lactam adducts 3a–l, which were characterized by FT-Infra Red, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, elemental analyses, and X-ray crystallography, and then individually evaluated for antibacterial and antimalarial activities. Two of the β-lactams, 3c and 3l, afforded IC50 values of 3 and 5 µM, respectively, against Plasmodium falciparum K1 resistant strain.

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。