4-β-Naphthyl-thiosemicarbazid | 68372-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-β-Naphthyl-thiosemicarbazid
• 英文别名: 4-naphthalen-2-yl-thiosemicarbazide；4-[2]naphthyl thiosemicarbazide；4-[2]Naphthyl-thiosemicarbazid；N-(Naphthalen-2-yl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-naphthalen-2-ylthiourea
• CAS: 68372-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: WHXRXMLEENXWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-β-Naphthyl-thiosemicarbazid 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1-[5-(Naphthalen-2-ylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-pentane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  5-C-聚羟基烷基-1,3,4-噻二唑类的无环C-核苷类似物

  摘要：

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3405
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 生成 4-β-Naphthyl-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2160,2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of new thiosemicarbazones, as potent urease inhibitors: In vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Abdul Hameed、Nadeem Ahmed、Sobia Ahsan Halim、Mohammed Khiat、Muhammad Usman Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Zahid Shafiq、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.008

  日期：2019.6

  A new series of N-substituted thiosemicarbazones (3a-u) bearing 2-naphthyl and dihydrobenzofuranyl scaffolds were synthesized in good to excellent yields (78–95%). The synthesized compounds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR and ESI-MS and evaluated as urease inhibitors. The structure of compound 3m was unambiguously confirmed by single crystal X-ray

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。
• Microwave-assisted synthesis and in vitro antibacterial activity of novel steroidal thiosemicarbazone derivatives
  作者：Zhigang Zhao、Zhichuan Shi、Min Liu、Xingli Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.083

  日期：2012.12

  Herein, we reported the synthesis of 16 novel steroidal thiosemicarbazone derivatives via the condensation of steroidal ketones and substituted thiosemicarbazides under solvent-free conditions using microwave irradiation. The yields obtained are in the range of 84–96% using microwave method and 46–62% using conventional method. All the synthesized compounds (7a–p) have been characterized by 1H NMR

  在本文中，我们报道了在无溶剂条件下使用微波辐射通过甾族酮和取代的硫代氨基脲的缩合反应合成16种新型甾族硫代氨基脲衍生物。使用微波方法获得的产率在84–96％的范围内，而使用常规方法获得的产率在46–62％的范围内。所有合成的化合物（7a – p）均已通过1 H NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​了表征。对所有系列化合物（7a–p）的抗细菌活性进行了评估，并将结果与​​标准药物阿莫西林进行了比较。该系列中的一些化合物，例如7c，7o和7p与阿莫西林等效于铜绿假单胞菌。化合物7h对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑制作用也优于阿莫西林。
• Substituted thiosemicarbazides, their manufacture and use as plant
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：US04462821A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  The present invention is directed to a class of novel 1-benzoyl-3-thiosemicarbazides which are useful as plant growth regulants. The present invention is also directed to methods and formulations for plant growth regulation.

  本发明涉及一类新型的1-苯甲酰-3-硫脲类化合物，可作为植物生长调节剂使用。本发明还涉及植物生长调节的方法和配方。
• Substituted 1-benzoyl-3-thiosemicarbazides, their manufacture and use as plant growth regulants, and agricultural formulations comprising them
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：EP0009324A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  1-Benzoyl-3-thiosemicarbazides of formula I: wherein R' is -OH, -NR'R", C1-C4 alkyl or hydrogen; Q is hydrogen, C1-C4 alkyl or C3-C6 cycloalkyl; each of R' and R" independently is hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C7 alkoxyalkyl or alkoxyalkoxyalkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl C1-C2 alkyl where the phenyl group is optionally substituted by halo or C1-C4 alkoxy; or R' and R" taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring containing from 5 to 7 ring atoms; each R2 independently is halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, nitro or trifluoromethyl; m is 0, 1 or 2; R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl containing no α,β unsaturation, C1-C4 hydroxyalkyl, phenyl or benzyl; R4 is hydrogen or C1-C4 alkyl; Ar is naphthyl, anthranyl, phenanthryl or a group having one of the following formulae: each R5 independently is C1-C4 alkyl, halo, nitro, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkylthio, provided that both ortho positions are not substituted by alkyl; R6 is C1-C4 carbalkoxy, phenoxy, benzyloxy, phenyl, amino, C1-C4 alkylamino or di (C1-C4) alkylamino; n is 0, 1, 2 or 3; q is 0 or 1; the sum of n plus q does not exceed 3; and p is 0 or 1; and agriculturally-acceptable salts and esters thereof, are useful in plant growth regulation. The preparation of these novel compounds is described.

  式 I 的 1-苯甲酰基-3-硫代氨基脲： 其中 R'是-OH、-NR'R"、C1-C4 烷基或氢； Q 是氢、C1-C4 烷基或 C3-C6 环烷基； R'和 R "各自独立地为氢、C1-C10 烷基、C3-C7 烷氧基烷基或烷氧基烷基、C3-C6 环烷基、苯基 C1-C2 烷基（其中苯基可选择被卤素或 C1-C4 烷氧基取代）；或 R'和 R "与它们所连接的氮原子一起形成含有 5 至 7 个环原子的杂环； 每个 R2 独立地为卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、硝基或三氟甲基； m为0、1或2； R3 是氢、C1-C4 烷基、不含 α、β 不饱和的 C3-C4 烯基、C1-C4 羟基烷基、苯基或苄基； R4 是氢或 C1-C4 烷基； Ar 是萘基、蒽基、菲基或具有下式之一的基团： 每个 R5 独立地为 C1-C4 烷基、卤代、硝基、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基，条件是两个正交位置均未被烷基取代； R6 是 C1-C4 碳烷氧基、苯氧基、苄氧基、苯基、氨基、C1-C4 烷基氨基或二 (C1-C4) 烷基氨基； n 是 0、1、2 或 3； q 为 0 或 1； n 加 q 之和不超过 3；p 为 0 或 1；以及其农业上可接受的盐和酯，可用于植物生长调节。本文介绍了这些新型化合物的制备方法。
• Composition of 1,3,4-selenadiazole containing compounds with pharmacological activity
  申请人：HANGZHOU JENNIFER BIOTECH CO., LTD

  公开号：US10975048B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention belongs to the field of biomedical research involving the 1,3,4-selenyldiazo derivatives that have cell protective activity. Because there are not so many heterocyclic selenium compounds, we synthesized a new type of selenium analog of BPTES. As the isoacceptor of BPTES, the compounds have antitumor activity, anti-oxidation and cell protection function. Currently many drugs contain the thiodiazo motif, so synthesis of selenyldiazo functional group could further optimize these drugs and are important in new drug development and application.

  本发明属于生物医学研究领域，涉及具有细胞保护活性的 1,3,4-硒基二偶氮衍生物。由于杂环硒化合物不多，我们合成了一种新型的 BPTES 硒类似物。作为 BPTES 的等位受体，这些化合物具有抗肿瘤活性、抗氧化和细胞保护功能。目前，许多药物都含有硫代偶氮基团，因此硒基偶氮官能团的合成可以进一步优化这些药物，在新药开发和应用中具有重要意义。