2-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide | 210046-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,6-thiadiazinan-1,1-dioxide；2-Phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 210046-95-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: ZQCQDGZDUZMHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(adamantan-2-yl)-2-(1,1-dioxido-6-phenyl-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺衍生物作为11β-羟类固醇脱氢酶1抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的环状环硫酰胺衍生物，并评估了它们抑制11β-HSD1的能力。在该系列中，18e对人11beta-HSD1表现出良好的体外活性，对11beta-HSD2的选择性，微粒体稳定性，以及药代动力学和安全性特征（hERG，CYP和急性毒性）。另外，18e在大鼠和猴子模型中表现出良好的体内功效。

  DOI：

  10.1021/ml200226x
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloropropylsulfamoyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以490 mg的产率得到2-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺衍生物作为11β-羟类固醇脱氢酶1抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的环状环硫酰胺衍生物，并评估了它们抑制11β-HSD1的能力。在该系列中，18e对人11beta-HSD1表现出良好的体外活性，对11beta-HSD2的选择性，微粒体稳定性，以及药代动力学和安全性特征（hERG，CYP和急性毒性）。另外，18e在大鼠和猴子模型中表现出良好的体内功效。

  DOI：

  10.1021/ml200226x

文献信息

• SULFAMIDE DERIVATIVE HAVING AN ADAMANTYL GROUP AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT
  申请人：Kim Ki Young

  公开号：US20140024636A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  提供一个具有金刚烷基团的磺酰胺衍生物，其由以下公式1表示，或其药物可接受的盐。该磺酰胺衍生物抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的活性，并且在治疗由11β-HSD1介导的各种疾病中是有用的。
• [EN] CYCLIC SULFONAMIDE CONTAINING DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] DÉRIVÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE CYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG
  申请人：NANT HOLDINGS IP LLC

  公开号：WO2014071298A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates generally to the creation and use of cyclic sulfonamide containing derivatives to inhibit the hedgehog signaling pathway and to the use of those compounds for the treatment of hyperproliferative diseases and angiogenesis mediated diseases.

  该发明通常涉及含有环磺酰胺衍生物的创造和使用，用于抑制刺猬信号通路，并将这些化合物用于治疗高增殖性疾病和介导血管生成的疾病。
• Synthesis of N-substituted 1,2,5-thiadiazolidine and 1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxides from primary amines
  作者：Paul D. Johnson、Sarah A. Jewell、Donna L. Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01269-3

  日期：2003.7

  Alkyl and aryl N-substituted 1,2,5-thiadiazolidine and 1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxides 6 were synthesized in good yields from the reaction of sulfuryl chloride with 2-chloroethylamine or 3-chloropropylamine hydrochlorides, respectively, followed by treatment with a primary amine and triethylamine, and ring closure with K2CO3 in DMSO.

  分别由硫酰氯与2-氯乙胺或3-氯丙胺盐酸盐反应，分别以高收率合成了烷基和芳基N-取代的1,2,5-噻二唑烷和1,2,6-噻二氮烷1,1-二氧化物6。然后用伯胺和三乙胺处理，并用DMSO中的K 2 CO 3闭环。
• Sulfamide derivative having an adamantyl group and its pharmaceutically acceptable salt
  申请人：Kim Ki Young

  公开号：US09073906B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  提供了一种具有以下1式表示的金刚烷基团的磺酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐。该磺酰胺衍生物抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的活性，并可用于治疗由11β-HSD1介导的各种疾病。
• SULPHAMIDE DERIVATIVE HAVING AN ADAMANTYL GROUP AND A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP2740723A2

  公开（公告）日：2014-06-11

  Provided is a sulfamide derivative having an adamantyl group represented by the following Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfamide derivative suppresses the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), and is useful in the treatment of various diseases that are mediated by 11β-HSD1.

  本发明提供了一种具有由下式 1 表示的金刚烷基的磺酰胺衍生物或其药学上可接受的盐。该磺酰胺衍生物可抑制 11β- 羟基类固醇脱氢酶 1 型（11β-HSD1）的活性，可用于治疗由 11β-HSD1 介导的各种疾病。