1-(phenylthio)-1-propene | 22103-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: phenyl 1-propenyl sulfide；1-propenphenyl sulfide；phenyl-(1-propenyl)sulphide；phenyl(prop-1-enyl)sulfane；propenylsulfanyl-benzene；1-Phenylmercapto-propen-(1)；Propenylmercapto-benzol；phenyl-propenyl sulfide；Phenyl-propenyl-sulfid；Phenyl propenyl sulfide；prop-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 22103-05-5
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: QAKDINZUNLASCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-propene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯基丙烯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物锚定的偶氮金属催化剂通过过氧化氢氧化有机化合物

  摘要：

  通过氯甲基化聚苯乙烯、3-氨基苯酚和1-亚硝基-2-萘酚与金属氯化物的反应合成了Cu(II)和Ni(II)的聚合物锚定偶氮配合物。研究了这些配合物在用 30% 过氧化氢水溶液氧化各种有机底物（包括烯烃、醇、烷烃和硫化物）中的催化活性。通过物理化学方法研究了两种催化剂的结构。两种催化剂都被证明非常稳定，可以重复使用五次以上，而不会显着降低活性。此外，这些催化剂需要非常温和的反应条件。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9654-8
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 ruthenium(IV) oxide 、 (1+)*CH3COO(1-) 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 1-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Low Pressure Hydrogenation of Unsaturated Sulphides with Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium Catalysts

  摘要：

  Ru2O . nH(2)O and [Ru3O(AcO)(6)(H2O)(3)](AcO-)-Ac-+ were examined for catalytic activity in the hydrogenation of a series of unsaturated sulphides under heterogeneous and homogeneous conditions, respectively. By the appropriate combination of these two methodologies, a number of saturated sulphides could be synthesized in satisfactory to good yields, thus minimizing side reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919608003694

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。
• Double bond migration in Sallyl systems catalysed by [RuClH(CO)(PPh3)3]
  作者：Nikodem Kuźnik、Stanisław Krompiec、Tadeusz Bieg、Stefan Baj、Krzysztof Skutil、Anna Chrobok

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02111-3

  日期：2003.1

  Reactions of Sallyl systems (allyl sulphides of RSallyl type, where R=Et, allyl, Ph, Me3C, Ph3C, as well as of allyl phenyl sulphoxide, allyl phenyl sulphone, 2,5-dihydro-1,1-dioxothiophene) with [RuClH(CO)(PPh3)3] and other ruthenium compounds have been investigated. Double-bond migration was observed in the case of allyl trityl sulphide, allyl t-butyl sulphide and both sulphones, that is, where

  的反应小号allyl系统（RSallyl类型的烯丙基硫化物，其中R =的Et，烯丙基中，Ph中，Me 3 C，博士3 C，以及烯丙基苯基砜，烯丙基苯基砜，2,5-研究了带有[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的二氢-1,1-二氧代噻吩）和其他钌化合物。在烯丙基三苯甲基硫醚，烯丙基叔丁基硫醚和两种砜中都观察到双键迁移，也就是说，硫的配位性能不太强。高，得到（合成的ë） -和（Ž）-RSCHCHCH 3（R =我3 C，ž：È= 96:4且Ph 3 C，ž：È = 92：8），（ê）PhS（O 2）CHCHCH 3和从各自的烯丙基系统2,3-二氢-1,1- dioxothiophene被描述。分离了烯丙基苯硫醚与[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的模型反应中形成的双核Ru配合物，并已解析其结构。之间的反应的机理小号allyl系统和[RuClH（CO（PPH 3）3，提出]。
• Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Han Cheol Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00762-5

  日期：1998.10

  An efficient synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins is achieved from 4-hydroxycoumarins and olefins in the presence of Ag2CO3/Celite in moderate yields. The new method has been applied to the synthesis of the natural cyclobrachycoumarin isolated from Brachyclados megalanthus.

  在Ag 2 CO 3 / Celite存在下，由4-羟基香豆素和烯烃可以高效合成二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素。该新方法已应用于合成自Brachyclados megalanthus的天然环水香豆素的合成。