1-phenyl-3-phenylthio-2-butanone | 95110-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylthio-2-butanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-phenylthiobutan-2-one；1-Phenyl-3-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 95110-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: KVDIHESSODUOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-2-butanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-phenyl-4-phenylthiopentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 sodium phenylselenide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-phenyl-3-phenylthio-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• Halides-based electrophiles mediated epoxide ring-opening reactions of α,β-epoxysulfoxides in C6-series : Deoxygenation versus dehydration and an overall 1,2-keto transposition
  作者：Daniel Barillier、Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80698-0

  日期：1994.5

  several halides-based electrophiles are described. Mechanistic considerations for deoxygenation as well as dehydration reactions are also discussed. In addition, methodology for achieving 1,2-carbonyl transposition starting with isomerically pure cyclohexenyl sulfides derived from isophorone and cholestan-3-one is briefly reported.

  描述了新的α-硫取代的羰基化合物的合成，其中羰基碳是最初不携带来自六元环α，β-环氧亚砜和几种卤化物基亲电试剂的亚砜基的化合物。还讨论了脱氧以及脱水反应的机理考虑。另外，简要报道了以异构体纯的衍生自异佛尔酮和胆甾烷-3-酮的环己烯基硫化物为原料实现1,2-羰基转座的方法。
• Barillier Daniel, Levillain Jocelyne, Vazeux Michel, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5413-5424
  作者：Barillier Daniel, Levillain Jocelyne, Vazeux Michel

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIICHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1983-1990
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——