2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 4578-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；2,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 4578-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: NUPJVFNTHQXDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,6-二苯基-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CC 到 C=C 键在哒嗪酮合成中的需氧脱氢

  摘要：

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  4-MERCAPTO-6-PHENYLPYRIDAZIN-3(2H)-ONES 的简单高效合成

  摘要：

  在温和条件下，通过 6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与过量亚硫酰氯反应，简单有效地合成新型 4-巯基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮，被描述。3(2H)-哒嗪酮核在药物和农药中无处不在。三种已上市的选择性 COX-2 抑制剂 Celebrex（塞来昔布）、Viox（罗非昔布）和 Bextra（伐地昔布）可有效治疗疼痛、炎症和发烧，并提高胃肠道安全性。所有这三种药物都有一个相似的结构基序：一个被苯基取代的核心杂环和一个相邻原子上的 4-（磺酰基）苯环。该结构基序采用 3(2H)-哒嗪酮作为核心杂环进行研究，本报告的一些活性区域异构体正在临床研究中。相同的核心存在于许多用作磷酸二酯酶抑制剂以治疗不同疾病的药物中，这些疾病包括多发性硬化症、高血压、阿尔茨海默病，以及作为细胞因子产生和转导的抑制剂。3(2H)-哒嗪酮衍生物，最近也被称为“抑制血管内膜增生的药物”。诺氟草酮属于这种核心杂环，

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.161

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones using HY-zeolite
  作者：Leila Zare、Nosratollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian

  DOI：10.1002/jhet.649

  日期：2011.7

  The first one‐pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, cyclic anhydrides, and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, HY‐zeolite, in high yield and short reaction time is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  据报道，在高效可循环使用的非均相催化剂HY-沸石的存在下，由芳烃，环酐和ArNHNH 2进行的第一个单锅合成吡啶并酮和邻苯二并酮的反应产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• Pyridazinones and triazinones and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225081A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a novel compound exhibiting an excellent inhibitory action on AMPA receptor and/or kainate receptor. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, A 1 , A 2 and A 3 are independent of each other and each represents a C 3-8 cycloalkyl group, a C 3-8 cycloalkenyl group, a 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group, a C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or a 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group, each of which may be substituted; Q represents O, S or NH; Z represents C or N; X 1 , X 2 and X 3 are independent of each other and each represents a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group, an optionally substituted C 2-6 alkenylene group, an optionally substituted C 2-6 alkynylene group, —NH—, —O—, —NHCO—, —CONH—, —SO 0-2 , etc.; R 1 and R 2 are independent of each other and each represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group, or R 1 and R 2 may be bound together such that CR 2 -ZR 1 forms C═C; and R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group etc., or may be bound to any atom in A 1 or A 3 to form, together with the atom, an optionally substituted C 5-8 hydrocarbon ring or an optionally substituted 5- to 8-membered heterocyclic ring.

  本发明提供了一种在AMPA受体和/或翘曲酸受体上表现出优异的抑制作用的新型化合物。也就是说，它提供了以下公式所代表的化合物、其盐或其水合物。在该公式中，A1、A2和A3彼此独立，每个代表一个C3-8环烷基、一个C3-8环烯基、一个5-至14-成员非芳香杂环基、一个C6-14芳香烃环基或一个5-至14-成员芳香杂环基，每个都可以被取代；Q代表O、S或NH；Z代表C或N；X1、X2和X3彼此独立，每个代表一个单键，一个可选择取代的C1-6烷基基团，一个可选择取代的C2-6烯基基团，一个可选择取代的C2-6炔基基团，—NH—、—O—、—NHCO—、—CONH—、—SO0-2等；R1和R2彼此独立，每个代表一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团，或者R1和R2可以结合在一起，使得CR2-ZR1形成C═C；和R3代表一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等，或者可以与A1或A3中的任何原子结合，与该原子一起形成一个可选择取代的C5-8碳氢环或一个可选择取代的5-至8-成员杂环环。
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。
• A SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-MERCAPTO-6-PHENYLPYRIDAZIN-3(2H)-ONES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.161

  日期：2007.1

  multiple sclerosis, hypertension, Alzheimer disease, and as inhibitors of the production and transduction of cytokines. 3(2H)-Pyridazinone derivatives, have been also recently referred" as drugs for inhibiting vascular intimal hyperplasia. Norflurazon, belongs to this core heterocycle with herbicidal activity inhibiting the biosynthesis of long-chain carotenoids, effecting on protein composition and chlorophyll

  在温和条件下，通过 6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与过量亚硫酰氯反应，简单有效地合成新型 4-巯基-6-苯基哒嗪-3(2H)-酮，被描述。3(2H)-哒嗪酮核在药物和农药中无处不在。三种已上市的选择性 COX-2 抑制剂 Celebrex（塞来昔布）、Viox（罗非昔布）和 Bextra（伐地昔布）可有效治疗疼痛、炎症和发烧，并提高胃肠道安全性。所有这三种药物都有一个相似的结构基序：一个被苯基取代的核心杂环和一个相邻原子上的 4-（磺酰基）苯环。该结构基序采用 3(2H)-哒嗪酮作为核心杂环进行研究，本报告的一些活性区域异构体正在临床研究中。相同的核心存在于许多用作磷酸二酯酶抑制剂以治疗不同疾病的药物中，这些疾病包括多发性硬化症、高血压、阿尔茨海默病，以及作为细胞因子产生和转导的抑制剂。3(2H)-哒嗪酮衍生物，最近也被称为“抑制血管内膜增生的药物”。诺氟草酮属于这种核心杂环，
• Synthesis and Antihypertensive Activity of Some Novel Pyridazinones
  作者：Mohd. Imran、Naira Nayeem

  DOI：10.13005/ojc/320129

  日期：2016.3.28

  Four pyridazinones (2-5) were synthesized by the reaction of 3-benzoylpropionic acid with the corresponding hydrazines. These pyridazinones were further derivatized with appropriate aromatic aldehydes in the presence of piperidine to obtain the desired compounds (6-13). The chemical structures of the synthesized pyridazinones were elucidated on the basis of their spectral analysis (IR, 1 H-NMR, and

  通过3-苯甲酰基丙酸与相应的肼的反应合成了四个哒嗪酮（2-5）。在哌啶的存在下，将这些哒嗪酮进一步用适当的芳族醛衍生化，以获得所需的化合物（6-13）。基于它们的光谱分析（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）阐明了合成的哒嗪酮的化学结构。通过使用人类血管紧张素转换酶（ACE）的晶体结构进行了分子对接研究，以鉴定最具活性的降压哒嗪酮化合物，该酶与高血压的发病机理有关。化合物（6）被确定为血管紧张素转化酶（ACE）的最有效抑制剂。使用Dojindo ACE Kit-WST测试试剂盒进一步评估了该化合物的ACE抑制活性。酶促ACE抑制活性表明化合物（6）的IC 50值为5.78μg/ mL，其中标准药物利西普利的IC50值为0.85μg/ mL。已经得出结论，在合成的哒嗪酮（6-13）的结构中引入游离氨基和游离羧酸基可以提供更有效和有效的ACE抑制剂。