diethyl 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 16783-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,2-dimethylcyclopropanedicarboxylate
• CAS: 16783-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VCYZXAUXAVZBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 反应简便合成 β-叠氮环丙烷羧酸盐

  摘要：

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。

  DOI：

  10.1081/scc-200057974
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 反应简便合成 β-叠氮环丙烷羧酸盐

  摘要：

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。

  DOI：

  10.1081/scc-200057974

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel N-(2-(1, 1-dimethyl-5, 7-dioxo-4, 6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：Jinping Li、Jun Lou、Zhiming Wang、Ting Wang、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.008

  日期：2015.3

  new N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives (8a–i) and ethyl 2,2-dimethyl-1-(3-(2-(sulfonamido)ethyl)ureido) cyclopropanecarbox-ylate derivatives (9a–i) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities using maximal electroshock shock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models in mice. N-(2-(1,1-dimethyl-5

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED
• Synthesis and anticonvulsant activity of ethyl 1-(2-arylhydrazinecarboxamido)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate derivatives
  作者：Xianran He、Min Zhong、Tao Zhang、Wen Wu、Zhongyuan Wu、Yuling Xiao、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.037

  日期：2012.8

  the development of new anticonvulsants, twenty three 1-(2-arylhydrazinecarboxamido)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity was

  在当前有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了23种1-（2-芳基肼基甲酰胺基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯衍生物，并使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）筛查了其抗惊厥活性，它们是用于尽早发现候选抗惊厥药的最广泛使用的癫痫发作模型。他们的神经毒性是通过转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，三种化合物6g，6m和6w均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物6m显示出MES引起的癫痫发作，ED 50值为9.8 mg / kg和TD腹膜内注射给小鼠后的50值为332.2 mg / kg，这在MES测试中为化合物6m提供了33.9的保护指数（TD 50 / ED 50）。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Ethyl 2,2-dimethyl-1-(2-substitutedhydrazinecarboxamido) Cyclopropanecarboxylate Derivatives
  作者：Min Zhong、Yongmin Zhang、Xianran He

  DOI：10.1111/cbdd.12310

  日期：2014.8

  In this study on the development of new anticonvulsants, fourteen ethyl 2,2‐dimethyl‐1‐(2‐substitutedhydrazinecarboxamido) cyclopropanecarboxylate derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock, subcutaneous pentylenetetrazole screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity

  在这项有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了十四种2,2-二甲基-1-（2-取代肼基羧酰胺基）环丙烷甲酸乙酯衍生物，并使用最大的电击皮下戊四氮掩膜进行了最大的惊厥试验，以测试其抗惊厥活性。早期识别候选抗惊厥药物的模型。他们的神经毒性是通过转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，两种化合物6f和6k均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物6k表现出最大的电击诱发癫痫发作，ED 50值为9.2 mg / kg，TD 50腹膜内注射给小鼠后，其值为387.5 mg / kg ，在最大电击试验中，化合物6k的保护指数（TD 50 / ED 50）为42.1。
• Synthesis and anticonvulsant activity of N-3-arylamide substituted 5,5-cyclopropanespirohydantoin derivatives
  作者：Xianran He、Min Zhong、Tao Zhang、Wen Wu、Zhongyuan Wu、Jin Yang、Yuling Xiao、Yuanhu Pan、Guofu Qiu、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.052

  日期：2010.12

  the present study on the development of new anticonvulsants, twenty new N-3-arylamide substituted 5,5-cyclopropanespirohydantoin derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity

  在当前有关新型抗惊厥药的研究中，合成了二十种新的N-3-芳基酰胺取代的5,5-环丙烷螺并氢胆碱衍生物，并使用最大电击（MES），皮下戊四氮（sc PTZ）筛查了其抗惊厥活性。最广泛使用的癫痫发作模型来早期识别候选抗惊厥药。他们的神经毒性是通过转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，三种化合物5d，5j和5t均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物5j显示出MES引起的癫痫发作，ED 50值为9.2 mg / kg和TD腹膜内注射给小鼠后的50值为421.6 mg / kg，这在MES测试中为化合物5j提供了45.8的保护指数（TD 50 / ED 50）。
• Polysubstituted 1,1-pyridyloxycyclopropanamine compounds
  申请人：Goldstein Solo

  公开号：US20070027191A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A compound selected from those of formula (I): wherein: n represents an integer from 1 to 6 inclusive, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group or an aryl-(C 1 -C 6 )alkyl group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, or a (C 1 -C 6 )alkyl, halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 )alkoxy, cyano, nitro, (C 2 -C 6 )acyl, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 )trihaloalkyl, (C 1 -C 6 )trihaloalkoxy or optionally substituted amino group, its enantiomers, diastereoisomers and additional salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a specific nicotinic ligand of α4β2 receptors.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：n代表从1到6的整数，R1和R2代表氢原子，(C1-C6)烷基或芳基-(C1-C6)烷基，R3和R4代表氢原子或(C1-C6)烷基，R5和R6代表氢原子，或(C1-C6)烷基，卤素，羟基，(C1-C6)烷氧基，氰基，硝基，(C2-C6)酰基，(C1-C6)烷氧羰基，(C1-C6)三卤代烷基，(C1-C6)三卤代烷氧基或可选择取代的氨基团，其对映体，异构体和与其制备的药学上可接受的酸或碱的额外盐。含有这些化合物的药品在治疗需要特定α4β2受体烟碱配体的病症中非常有用。