2,4,6-tris(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 223440-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: tris(pentafluorophenylphenyl)boroxine；tris(pentafluorophenyl)boroxine；tris(pentafluorophenyl)boroxin；2,4,6-(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxaboroxine；Boroxin, tris(perfluorophenyl)-；2,4,6-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 223440-98-0
• 化学式: C₁₈B₃F₁₅O₃
• 分子量: 581.605
• InChiKey: IBNIGVWTCXYCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris(pentafluorophenyl)boroxin fluoride
  参考文献：
  名称：

  1,3-σ氟在McLafferty类型重排中向硼的迁移：通过CID质谱法观察四氟苯并基阳离子和三氟苯并基阳离子

  摘要：

  三（五氟苯基）环硼氧烷（的电子碰撞质谱1）和triphenylboroxine（2）进行分析，以探测重排涉及1,3-氟或1,3-氢迁移到硼从相邻的芳族环的麦氏型。1,3-σ氟迁移导致1的McLafferty重排导致形成四氟苯并自由基阳离子（1c），而对于非氟化的类似物2未观察到涉及1,3-氢重排的相似的重排。DFT计算表明，1中1,3-氟迁移的活化能垒明显低于1,3-氢迁移的活化能垒。2（ΔΔ ģ ‡〜33千卡/摩尔），这是根据观察到氟化环硼氧烷和用于非氟化环硼氧烷缺乏这种重排的1,3-氟迁移。在1：氟离子与1化学计量比1也得到了高分辨率电喷雾电离时间飞行质谱证明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.006
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(pentafluorophenyl)borane 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 3.2, page 28 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic boron carboxylate and phosphinate complexes
  作者：Diya Zhu、James H. W. LaFortune、Rebecca L. Melen、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c8dt04818e

  日期：——

  reactions of carboxylic and phosphinic acids with HB(C6F5)2 and H2B(C6F5)·SMe2, respectively, to give [TolC(O)OB(C6F5)2]26, [(C6F5)C(O)OB(C6F5)2]27, and [Ph2P(O)OBH(C6F5)]28. These products react subsequently to give TolC(O)OBH(C6F5)(NC5H4NMe2) 9 and Ph2P(O)OBH(C6F5)(NC5H4NMe2) 10. The acyloxyborate derivatives 1–4 were shown to be inactive in mediating the direct amidation of carboxylic acids, consistent

  一系列羧酸与H 2 B（C 6 F 5）·SMe 2的反应显示为[RC（O）OB（C 6 F 5）] 2 O（R = Tol 1，Ph 2，C 6 F 5 3，Me 2 BrC 4，Me 5）的产率为87-95％，同时将羧酸还原为相应的醛。提议通过循环的八元环物种来形成1–5的机制。准备了这些物种的类似物通过羧酸和次膦酸分别与HB（C 6 F 5）2和H 2 B（C 6 F 5）·SMe 2的反应得到[TolC（O）OB（C 6 F 5）2 ] 2 6，[（C 6 F 5）C（O）OB（C 6 F 5）2 ] 2 7和[Ph 2 P（O）OBH（C 6 F 5）] 2 8。这些产物随后反应生成TolC（O）OBH（C 6F 5）（NC 5 H 4 NMe 2）9和Ph 2 P（O）OBH（C 6 F 5）（NC 5 H 4 NMe 2）10。已证明酰氧基硼酸酯衍生物1-4在介导羧酸的直接酰
• Analysis of geometric parameters and packing considerations for triphenylboroxine derivatives, with tris(pentafluorophenyl)boroxine as an example
  作者：Jan Tillmann、Hans-Wolfram Lerner、Tanja Sinke、Michael Bolte

  DOI：10.1107/s0108270112016629

  日期：2012.5.15

  Molecules of the title compound [systematic name: 2,4,6-(pentafluorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane], C₁₈B₃F₁₅O₃, are located on crystallographic twofold rotation axes which run through the boroxine and one of the pentafluorophenyl rings. The boroxine ring (r.m.s. deviation = 0.027 Å) and the pentafluorophenyl rings (r.m.s. deviations = 0.004 and 0.001 Å) are essentially planar. The dihedral angles between the boroxine and the two symmetry-independent benzene rings are 8.64 (10) and 8.74 (12)°. The two benzene rings are mutually coparallel [dihedral angle = 0.80 (11)°]. The packing shows planes of molecules parallel to (\overline2}01), with an interplanar spacing of 2.99 Å. Within these planes, all the molecules are oriented in the same direction, whereas in neighbouring planes the direction is inverted. Short B...F contacts of 3.040 (2) and 3.1624 (12) Å occur between planes. The geometric parameters of the boroxine ring in the title compound agree well with those of comparable boroxine structures, while the packing reveals some striking similarities and differences.

  标题化合物[系统名称：2,4,6-（五氟苯基）-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷]C18B3F15O3 的分子位于晶体学两倍旋转轴上，该轴穿过硼氧环和其中一个五氟苯基环。硼氧环（r.m.s. 偏差 = 0.027 Å）和五氟苯基环（r.m.s. 偏差 = 0.004 和 0.001 Å）基本上是平面的。硼氧烷与两个对称性无关的苯环之间的二面角分别为 8.64 (10) ° 和 8.74 (12)°。两个苯环相互共平行[二面角 = 0.80 (11)°]。堆积显示出平行于（\overline2}01）的分子平面，平面间距为 2.99 Å。在这些平面内，所有分子的方向都是一致的，而在相邻平面内，分子的方向则是相反的。平面之间存在 3.040 (2) Å 和 3.1624 (12) Å 的短 B...F 接触。标题化合物中硼氧环状结构的几何参数与同类硼氧结构的几何参数十分吻合，而堆积则显示出一些惊人的相似之处和不同之处。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.4, page 203 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：H.-J. Frohn、N. Y. Adonin、V. V. Bardin、V. F. Starichenko

  DOI：10.1002/1521-3749(200213)628:13<2827::aid-zaac2827>3.0.co;2-n

  日期：——

  A general preparative procedure for polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes C6H5-nFnB(OH)(2) (n = 3 - 5) is described. Polyfluorinated aryl(dihydroxy)boranes are easily dehydrated to the corresponding tri(aryl)boroxins (C6H5-nFnBO)(3) by thermal or chemical treatment. The property of the acids C6H5-nFnB(OH)(2) to condensate depends on the number and on the position of the fluorine atoms in the aryl group. Examples of both classes of boron compounds were isolated as pure individuals and characterized by multinuclear NMR spectroscopy.