2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 73221-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-trifluoromethylimidazo<1,2-a>pyridine；2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 73221-12-2
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: WJYILVDGCNPKTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以92%的产率得到2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 生成 2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓叔丁氧羰基甲基化物与三氟乙腈的反应

  摘要：

  通过在乙腈中用氢化钠处理N-（叔丁氧基羰基甲基）吡啶鎓高氯酸盐而生成的叔丁氧基羰基甲基吡啶（I）与三氟乙腈反应生成3-（叔丁氧基羰基）-2-（三氟甲基）-咪唑[1， 2-a]吡啶（II），吡啶鎓4,5-二氢-4-氧-2-2,6-双（三氟甲基）嘧啶-5-内酯（III）和N- [2-氨基-1-（t-丁氧基羰基）-3,3,3-三氟丙-1-基]高氯酸吡啶鎓（IV）。最后两种产物的形成，加上用氢化钠处理高氯酸盐（IV）产生咪唑并吡啶（II）的事实，为支持逐步形成1,3-偶极环加成反应提供了有力的证据。 （II）中的咪唑并吡啶核。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81234-8

文献信息

• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• Metal-Free Thiocyanation of Imidazoheterocycles through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shubhanjan Mitra、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01369

  日期：2015.8.21

  A visible light mediated, metal-free process for the thiocyanation of imidazoheterocycles has been developed using eosin Y as a photoredox catalyst under ambient air at room temperature. A library of 3-(thiocyanato)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized in high yields. This methodology is also applicable for the selenocyanation of imidazo[1,2-a]pyridine.

  使用曙红Y作为室温下的环境空气中的曙红Y，已经开发出了一种可见光介导的无金属的咪唑杂环杂环硫氰化方法。高产率地合成了具有广泛功能的3-（硫氰酸根）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的硒氰化。
• FUSED AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20180111942A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  提供的是公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物， 还提供包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。
• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。