2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 898379-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 898379-89-0
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: DSAAPMTUNPROQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-((4-bromophenyl)thio)ethyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine- and quinoline-substituted 2-aminopyrimidine derivatives
  作者：Miguel Angel Vilchis-Reyes、Alejandro Zentella、Miguel Angel Martínez-Urbina、Ángel Guzmán、Omar Vargas、María Teresa Ramírez Apan、José Luis Ventura Gallegos、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.002

  日期：2010.1

  A series of 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine- and quinoline-substituted 2-aminopyrimidines derivatives were synthesized using a convenient synthetic route. We evaluate the isosteric replacement of methyl groups in 4-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N-p-tolylpyrimidin-2-amine (compound 1) by trifluoromethyl groups and the isosteric substitution of the 2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl scaffold by quinolin-4-yl or quinolin-3-yl moieties. The replacement of hydrogen by fluorine does not affect notably the cytotoxic activity and CDK inhibitor activity in this series. Quinolin-4-yl-substituted compound, 8, presents cytotoxic activity and is most effective and selective against CDK1/CycA than against CDK2/CycB. Compound 11, which has a quinolin-3-yl moiety is CDK inhibitor but presents null cytotoxic activity. Quinolin-4-yl-substituted compounds constitute a new lead of cytotoxic and CDK inhibitor compounds from which more compelling and selective inhibitors can be designed. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2008/132139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP2152262A2

  公开（公告）日：2010-02-17
• New Heterocyclic Derivatives Useful For The Treatment of CNS Disorders
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20100222326A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to new compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.
• [EN] NEW HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2008132139A2

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention relates to new compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.
  [FR] Nouveaux composés, leurs procédés d'élaboration, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation comme produits pharmaceutiques.