3-(4-chloro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one | 13294-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-3-<4-chlor-benzyliden>-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 13294-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01071692
• 分子量: 282.726
• InChiKey: OOBPYNGHMHREFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-Phenyl-6-chlor-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Lactones. IX. Reactions of Highly Conjugated Butenolides under Friedel-Crafts Conditions. Synthesis of Polynuclear and Aryl-substituted Butadiene Carboxylic Acids^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01059a077
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-chloro-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型丁烯酸内酯衍生物作为双几丁质酶抑制剂来阻止亚洲玉米螟的生长和发育

  摘要：

  Of ChtI 和Of Chi-h 被认为是控制亚洲玉米螟 ( Ostriniafurnacalis ) 的潜在目标。在这项工作中，发现先前报道的Of ChtI抑制剂5f对Of Chi-h表现出一定的抑制活性（ K i = 5.81 μM）。基于先导化合物5f ，设计并合成了两个系列的新型丁烯酸内酯衍生物，其具有共轭骨架，有助于与几丁质酶的π结合相互作用。浓度为 10 μM 的化合物4a-l和7a-p分别对Of ChtI 和Of Chi-h 表现出优异的抑制活性。化合物4h被发现是一种良好的双几丁质酶抑制剂，对Of ChtI和Of Chi-h的K i值分别为1.82和2.00 μM。通过分子对接进行的抑制机制研究表明，π-π堆积相互作用对于新型丁烯酸内酯衍生物对两种不同几丁质酶的抑制活性至关重要。初步生物测定表明4h对亚洲玉米螟有一定的生长抑制作用。丁烯酸内酯样类似物应作为有前景的新型双几

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06714

文献信息

• Reddy, G. Sudhakar; Mohan, G. Hari; Iyengar, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1167 - 1168
  作者：Reddy, G. Sudhakar、Mohan, G. Hari、Iyengar, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of arylmethylidene derivatives of 3H-furan-2-ones with azomethine ylide
  作者：Alexander A. Anis’kov、Irine Ye. Kamneva、Maria A. Zheleznova、Alevtina Yu. Yegorova

  DOI：10.1007/s10593-015-1763-9

  日期：2015.8

  Previously unknown dispiropyrrolidines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide to 3-arylmethylidene-3De-furan-2-ones. The cycloaddition reaction was demonstrated to proceed diastereoselectively through an endo-transition state. Alternative transition states for the reaction are discussed.
• Lactones. IX. Reactions of Highly Conjugated Butenolides under Friedel-Crafts Conditions. Synthesis of Polynuclear and Aryl-substituted Butadiene Carboxylic Acids^1-3
  作者：Robert Filler、Hans A. Leipold

  DOI：10.1021/jo01059a077

  日期：1962.12
• Novel Butenolide Derivatives as Dual-Chitinase Inhibitors to Arrest the Growth and Development of the Asian Corn Borer
  作者：Renxuan Zou、Xiang Li、Xi Jiang、Dongmei Shi、Qing Han、Hongxia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06714

  日期：2024.3.6

  OfChtI and OfChi-h are considered potential targets for the control of Asian corn borer (Ostrinia furnacalis). In this work, the previously reported OfChtI inhibitor 5f was found to show certain inhibitory activity against OfChi-h (Ki = 5.81 μM). Two series of novel butenolide derivatives based on lead compound 5f were designed with the conjugate skeleton, contributing to the π-binding interaction

  Of ChtI 和Of Chi-h 被认为是控制亚洲玉米螟 ( Ostriniafurnacalis ) 的潜在目标。在这项工作中，发现先前报道的Of ChtI抑制剂5f对Of Chi-h表现出一定的抑制活性（ K i = 5.81 μM）。基于先导化合物5f ，设计并合成了两个系列的新型丁烯酸内酯衍生物，其具有共轭骨架，有助于与几丁质酶的π结合相互作用。浓度为 10 μM 的化合物4a-l和7a-p分别对Of ChtI 和Of Chi-h 表现出优异的抑制活性。化合物4h被发现是一种良好的双几丁质酶抑制剂，对Of ChtI和Of Chi-h的K i值分别为1.82和2.00 μM。通过分子对接进行的抑制机制研究表明，π-π堆积相互作用对于新型丁烯酸内酯衍生物对两种不同几丁质酶的抑制活性至关重要。初步生物测定表明4h对亚洲玉米螟有一定的生长抑制作用。丁烯酸内酯样类似物应作为有前景的新型双几