(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) | 35550-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-phenylethene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 2,2-Bis(phenylsulfanyl)ethenylbenzene
• CAS: 35550-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: HCDYYTNZVHDVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙醇 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEENSTRA G. E.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 10, 1585-1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris(phenylthio)methyllithium 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2-phenylethene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  El-Khawaga, Ahmed M.; El-Zohry, Maher F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 179 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• The use of sulfines in nucleophilic acylation reactions
  作者：G.E. Veenstra、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80187-2

  日期：1978.1

  dithioketal monoxide which upon acidolysis under anhydrous conditions are converted into vinylsulfides. The mechanism of the formation of the vinyl sulfides is discussed. The acylanion equivalents are acylated with benzoylchloride, CO2 and benzaldehyde. The use of Cu1 and 18-crown-6 as a catalyst appears to be crucial in some reactions. Michael additions of the dithioacetal monoxides to acrylonitrile

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。
• New synthetic routes to vinyl sulfides, ketene thioacetals and their seleno analogues from carbonyl compounds
  作者：J.N. Denis、S. Desauvage、L. Hevesi、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82051-7

  日期：1981.1

  Title compounds have been prepared from carbonyl compounds by formal removal of hydroxyl and sulfenyl or hydroxyl and selenyl moieties from the corresponding functionalized β-hydroxysulfides or β-hydroxyselenides.

  通过从相应的官能化的β-羟基硫化物或β-羟基硒化物中正式除去羟基和亚磺酰基或羟基和硒烯基部分，已经从羰基化合物制备了标题化合物。
• Thiol radical addition to alkynes. Sulfanyl radical addition and hydrogen atom abstraction relative reaction rates
  作者：Daniela Melandri、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00699-7

  日期：1999.10

  benzenethiol and benzeneethanethiol radical addition have been performed in order to determine the relative rate constants of the sulfanyl radical addition to the alkyne triple bond (k1) and the hydrogen abstraction reaction by the resulting vinyl radicals (kH). The k1 values are mainly determined by the vinyl radical stabilization provided by the C-(α) vinyl radical substituent, whereas the kH values

  2-（甲苯硫基）-1和2-（苯硫基）-苯乙炔10在AIBN存在下分别于84和154°C与苯硫醇和甲苯硫醇反应，制得衍生自乙烯基2的产物，该产物进行氢抽象反应和5 -邻位和5- exo环化到两个相邻的苯环上，与β片段竞争。已经获得明确的证据，将烷硫烷基加到炔三键是不可逆的过程，而芳烃硫烷基则以可逆的方式加成。为了确定向炔烃三键（k 1）加成的硫烷基的相对速率常数和由所得乙烯基自由基引起的氢夺取反应（k H），已进行了涉及几个炔烃的竞争实验，涉及到苯硫醇和苯乙硫醇基团的加成。。k 1值主要由C-（α）乙烯基自由基取代基提供的乙烯基自由基稳定性决定，而k H值似乎主要由极性因素决定。就乙烯基的不同杂化而言，讨论了α-丙基和α-长链取代基之间出乎意料的不同行为。