(2-azidoethyl)(phenyl)sulfane | 106118-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-azidoethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (2-azidoethyl) phenyl sulfide；[(2-Azidoethyl)sulfanyl]benzene；2-azidoethylsulfanylbenzene
• CAS: 106118-84-7
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: LAEBSQSRRMJULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoethyl)(phenyl)sulfane 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格缩合反应制备硫代乙内酰脲

  摘要：

  摘要 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338592
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到(2-azidoethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• Applications of solid supported azide anion: a one-pot, two-step preparation of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：B BLASS、K COBURN、A FAULKNER、W SEIBEL、A SRIVASTAVA

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00180-1

  日期：2003.3.3

  Functionalized 1,2,3-triazoles were prepared in a one-pot, two-step synthesis from alkyl halides and alkynes using a polymer supported azide. Two different base resins were examined. The chemistry is suitable for the preparation of combinatorial libraries.

  使用聚合物负载的叠氮化物，从烷基卤化物和炔烃以一锅，两步合成法制备官能化的1,2,3-三唑。检查了两种不同的基础树脂。该化学方法适合于制备组合文库。
• Steering Siglec-Sialic Acid Interactions on Living Cells using Bioorthogonal Chemistry
  作者：Christian Büll、Torben Heise、Niek van Hilten、Johan F. A. Pijnenborg、Victor R. L. J. Bloemendal、Lotte Gerrits、Esther D. Kers-Rebel、Tina Ritschel、Martijn H. den Brok、Gosse J. Adema、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201612193

  日期：2017.3.13

  Sialic acid sugars that terminate cell‐surface glycans form the ligands for the sialic acid binding immunoglobulin‐like lectin (Siglec) family, which are immunomodulatory receptors expressed by immune cells. Interactions between sialic acid and Siglecs regulate the immune system, and aberrations contribute to pathologies like autoimmunity and cancer. Sialic acid/Siglec interactions between living cells

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。