4-(o-nitrobenzyl)imino-1,2,4-triazole | 35548-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-nitrobenzyl)imino-1,2,4-triazole
• 英文别名: (2-nitrophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；1-(2-nitrophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35548-91-5
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00186415
• 分子量: 217.187
• InChiKey: KUPRONFXIPRGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  434.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-nitrobenzyl)imino-1,2,4-triazole 、 异硫氰酸 p-氯苯甲酰脂 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)-2H-1,3,5-oxadiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3-[4H-(1,2,4)-Triazolyl]-2,6-diaryl-1,3,5-oxadiazine-4-thione

  摘要：

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2a-h) in good yield. Rearrangement of compounds (2a-h) with benzoyl isothiocyanate/4-chlorobenzoyl isothiocyanate/2,4-dichloro-benzoyl isothiocyanate yields corresponding 1,3,5-oxadiazine derivatives (3). Structural elucidation of these compounds was based on elementary analysis and spectral data studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activities.

  DOI：

  10.1080/10426500802487789
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 邻硝基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4-(o-nitrobenzyl)imino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Cadogan 反应以间歇和流动模式合成 2H-吲唑

  摘要：

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153522

文献信息

• Guest-Adaptable Spin Crossover Properties in a Dinuclear Species Underpinned by Supramolecular Interactions
  作者：John E. Clements、Peter R. Airey、Florence Ragon、Vivian Shang、Cameron J. Kepert、Suzanne M. Neville

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02625

  日期：2018.12.3

  products (A = [FeII2(o-NTrz)5(NCS)4]; 4-(o-nitrobenzyl)imino-1,2,4-triazole). Relatively uncommon for molecular species, the guest molecules in A·3MeOH are evolved (A·Ø) via a single-crystal to single-crystal transformation with affiliated phase transition resulting in a reversible transformation from one- to two-step spin crossover (SCO) transition character. We additionally present the water-saturated

  具有客体适应性晶体结构和性质的分子晶体由于其固有的降低的结构稳定性和支持分子变异的延展性而相对罕见。为克服这一内在挑战，在这里我们将结构稳定的超分子相互作用引入双核材料，此后证明了溶剂化（A ·3MeOH）和去溶剂化（A ·Ø）产物之间的动态结构和自旋交换性质互换（A = [Fe II 2（邻-NTrz）5（NCS）4 ]； 4-（邻硝基苄基）亚氨基-1,2,4-三唑）。相对少见的分子种类，客体分子在甲·3MeOH被演进（甲经由单晶与导致可逆变换从一到两步骤自旋交叉（SCO）过渡字符关联相转变单晶变换·Ø）。我们还介绍了水饱和产物（A ·3H 2 O），它清楚地显示了一个陡峭的一步式SCO特征，具有22 K宽的热滞回线。详细的结构性质分析表明，该双核物种的实质结构可延展性和客体适应性SCO特性是由配体功能化衍生的支持性但灵活的超分子相互作用途径提供的。
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：H. S. Patel、K. B. Patel

  DOI：10.1080/10426500801963772

  日期：2008.9.15

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2 a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds (2 a-h) with thioglycolic acid yields 3-[4H-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (3 a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities.
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-Triazolyl]-2,6-diaryl-1,3,5-oxadiazine-4-thione
  作者：Hasmukh S. Patel、Ketan B. Patel

  DOI：10.1080/10426500802487789

  日期：2009.9.18

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2a-h) in good yield. Rearrangement of compounds (2a-h) with benzoyl isothiocyanate/4-chlorobenzoyl isothiocyanate/2,4-dichloro-benzoyl isothiocyanate yields corresponding 1,3,5-oxadiazine derivatives (3). Structural elucidation of these compounds was based on elementary analysis and spectral data studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activities.
• Synthesis of 2H-indazoles via the Cadogan reaction in batch and flow mode
  作者：Matilda Duffy、Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153522

  日期：2021.12

  A continuous flow protocol is reported for the synthesis of 2H-indazoles via the thermal Cadogan reaction. Triethyl phosphite serves as a readily available deoxygenation reagent providing a facile entry to a series of drug-like 2H-indazoles in high chemical yields. Compared to an analogous batch approach, the flow process was advantageous as it provides for a contained environment where boiling of

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。