ethyl 3-(4-formylbenzamido)propanoate | 307989-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-formylbenzamido)propanoate
• 英文别名: 3-(4-formylbenzoylamino)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[(4-formylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 307989-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PYMNYXJAONCDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-formylbenzamido)propanoate 、 4-环己苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以18.16 g (80%)的产率得到3-{4-[(4-cyclohexylphenylamino)methyl]benzoylamino}propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucagon antagonists/inverse agonists

  摘要：

  揭示了一类新的化合物，其化学式为（I），其中V、A、Y、Z、R1、E、X和D的定义如规范中所述。这些化合物作用于拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，它们适用于治疗或预防由胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。

  公开号：

  US06503949B1
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 对醛基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-(4-formylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1183229B1

文献信息

• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Noro Nordisk A/S

  公开号：US06503949B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Disclosed is a novel class of compounds of formula (I) wherein V, A, Y, Z, R1, E, X and D are as defined in the specification. These compounds act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor, the compounds are suitable for treating or preventing glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  揭示了一类新的化合物，其化学式为（I），其中V、A、Y、Z、R1、E、X和D的定义如规范中所述。这些化合物作用于拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，它们适用于治疗或预防由胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• Development of novel tetrahydroisoquinoline-hydroxamate conjugates as potent dual SERDs/HDAC inhibitors for the treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xin Lin、Shengnan Ren、Shuangjie Wu、Xin Wang、Luyu Ma、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113870

  日期：2021.12

  tetrahydroisoquinoline (THIQ)-hydroxamate conjugates were rationally designed and synthesized as dual SERDs/HDAC inhibitors by incorporating the hydroxamate, a known HDAC pharmacophore, into a privileged THIQ scaffold of selective ERα degraders (SERDs). Some of these THIQ-hydroxamate conjugates displayed remarkable HDAC6 inhibition and improved antiproliferative activity against MCF-7 cells. Particularly, the

  同时抑制雌激素受体α (ERα) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 信号传导已被证明对内分泌耐药 ER+ 乳腺癌有效。在此，一系列四氢异喹啉 (THIQ)-异羟肟酸酯偶联物被合理设计并合成为双重 SERDs/HDAC 抑制剂，方法是将异羟肟酸酯（一种已知的 HDAC 药效团）结合到选择性 ERα 降解剂 (SERDs) 的特权 THIQ 支架中。其中一些 THIQ-异羟肟酸酯偶联物表现出显着的 HDAC6 抑制作用，并提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。特别是，最有效的 HDAC 抑制剂19k还表现出有效的 ERα 结合亲和力、良好的 ERα 降解效率和最佳的抗增殖活性。此外，19k通过在 MCF-7 异种移植模型中促进 ERα 降解和组蛋白乙酰化，显示出优于药物组合（氟维司群 + SAHA）的抗肿瘤功效，而不会引起可观察到的毒性。总的来说，这项研究验证了一种双效化合物在乳腺癌中的治疗潜力，该化合物具有有效的
• Glucagon Antagonists/Inverse Agonists
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090143592A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A novel class of compounds, which act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor the compounds may be suitable for the treatment and/or prevention of any glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  一种新型化合物，可拮抗胰高血糖素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，这些化合物可能适用于治疗和/或预防任何胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• US6503949B1
  申请人：——

  公开号：US6503949B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6875760B2
  申请人：——

  公开号：US6875760B2

  公开（公告）日：2005-04-05