diethyl 1-phenyl-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate | 80993-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-phenyl-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate
• 英文别名: Diethyl 1-phenyl-1-(diphenylmethylamino)-methanephosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 80993-27-7
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₃P
• 分子量: 409.465
• InChiKey: XONOQQSOIRLVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Issleib, Kurt; Doepfer, Klaus-Peter; Balszuweit, Arno, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 11, p. 1392 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 1-phenyl-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring

  摘要：

  Dextrorotatory 1-amino-3',4'-dichlorobenzylphosphonic acid was found to be a potent inhibitor of the plant enzyme phenylalanine ammonia-lyase both in vitro and in vivo from among the ring-substituted 1-aminobenzylphosphonic acids and other analogues of phenylglycine. A structure activity relationship analysis of the results obtained permits predictions on the geometry of the pocket of the enzyme and is a basis in the strategy of better inhibitor synthesis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00425-3

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates with sterically demanding α-aryl substituents
  作者：Harry R. Hudson、Ádám Tajti、Erika Bálint、Mátyás Czugler、Konstantin Karaghiosoff、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2019.1679186

  日期：2020.5.18

  Abstract A series of N-benzhydryl protected α-aminophosphonates with α-phenyl, α-(1-naphtyl), α-(9-anthryl) or α-(1-pyrenyl) substituents was synthesized by the Kabachnik–Fields condensation of diphenylmethylamine (benzhydrylamine), the corresponding aryl aldehyde and a dialkyl phosphite under MW irradiation. X-ray studies performed at low temperatures for a few of these α-aminophosphonates confirmed

  摘要 通过二苯甲胺的 Kabachnik-Fields 缩合合成了一系列带有 α-苯基、α-(1-萘基)、α-(9-蒽基)或α-(1-芘基)取代基的 N-二苯甲基保护的 α-氨基膦酸酯。 （二苯甲基胺），相应的芳醛和亚磷酸二烷基酯在 MW 照射下。在低温下对其中一些 α-氨基膦酸酯进行的 X 射线研究证实，存在异常短的分子内 Cα–Hδ+... δ+H–Cperi 接触。图形概要
• Preparation of Dialkyl 1-(Alkylamino)alkylphosphonates, Alkyl [1-(Alkylamino)alkyl]phenylphosphinates and [1-(Alkylamino)alkyl]di­phenylphosphine Oxides via ‘In Situ’ Generated Iminium Ions
  作者：Mirosaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-0029-1218817

  日期：2010.7

  The reaction of trialkyl phosphites, dialkyl phenylphosphonites or alkyl diphenylphosphinites with N-alkylalkanimines in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-(alkylamino)alkylphosphonates, alkyl [1-(alkylamino)alkyl]phenylphosphinates or [1-(alkylamino)alkyl]diphenylphosphine oxides respectively, via Arbusov-like reaction of iminium salts generated ‘in situ’ from N-alkylalkanimines. This

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成
• Extremely short H···H distances and intermolecular hydrogen-bonding patterns of dialkyl α-aryl-α-(diphenylmethylamino)methanephosphonates
  作者：Harry R. Hudson、Mátyás Czugler、Rosalind J. Lee、Thomas M. Woodroffe

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091833

  日期：2016.3.3

  types of hydrogen bonding, leading to the formation of (a) dimers containing two molecules of the same stereochemistry (SS or RR) in one case, (b) centrosymmetric dimers containing two enantiomeric molecules (RS) (both involving P=O···H–N interactions) in two crystals, and (c) in the anthryl derivative, a short intramolecular C–H···O=P contact distance but no involvement of the amino N–H. The anthryl

  图形摘要摘要四种 N-二苯甲基保护的 α-氨基-α-芳基甲烷膦酸二乙酯（芳基 = 苯基、1-萘基、1-蒽基和 1-芘基）的单晶 X 射线衍射研究揭示了几种不同类型的氢键，导致 (a) 在一种情况下形成包含两个相同立体化学分子 (SS 或 RR) 的二聚体，(b) 包含两个对映体分子 (RS) 的中心对称二聚体（均涉及 P=O…H–N 相互作用) 在两个晶体中，和 (c) 在蒽基衍生物中，分子内 C–H…O=P 接触距离较短，但不涉及氨基 N–H。蒽基衍生物形成分子链，在磷酰氧和相邻分子中二苯甲基之一的苯基氢原子之间可能存在相互作用。这些分子采用 C-P 键的交错构象，手性 α-碳原子的 H 原子与 N-H 大致相反。另一个特点是 1-萘基、1-蒽基和 1-芘基部分的“肩”H 原子与手性 α-碳 H 原子的距离极短，比总和短约 0.4-0.6 Å。范德华半径。在 1-蒽基取代的晶体中，与 N-H
• Facile synthesis of α-amino phosphonates in water using a Lewis acid–surfactant-combined catalyst
  作者：Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b000319k

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines and triethyl phosphite were efficiently catalyzed by scandium tris(dodecyl sulfate) at ambient temperature in water to give various α-amino phosphonates in high yields.

  三(十二烷基硫酸盐)钪在室温下在水中有效催化醛、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应，以高收率得到各种α-氨基膦酸酯。
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  作者：M. M. Kabachnik、T. N. Ternovskaya、E. V. Zobnina、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1016578602100

  日期：——

  The reaction of hydrophosphoryl compounds with aldimines and ketimines in the presence of catalytic amounts of cadmium iodide was investigated. A simple preparative method for the synthesis of alpha-aminophosphonates, phosphinates, and tertiary phosphine oxides was developed.