6-chloro-5-nitro-1-propyluracil | 193196-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-5-nitro-1-propyluracil
• 英文别名: 6-chloro-5-nitro-1-propyl-1H-pyrimidin-2,4-dione；6-Chloro-5-nitro-1-propyl-pyrimidine-2,4-dione；6-chloro-5-nitro-1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 193196-51-9
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₄
• 分子量: 233.611
• InChiKey: ZDBIPKRIRICYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-nitro-1-propyluracil 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-4-propylthiazolo<5,4.d>pyrimidine-5,7(4H)-dione-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW 4-ALKYLTHIAZOLO[5,4.D] PYRIMIDINE-1-OXIDES

  摘要：

  6-Chloro-1-methyluracil 1 was treated with various butyl and benzyl mercaptans to give 6-substituted-1-methyluracils 2a-d which were nitrated to yield the corresponding 5-nitro derivatives 3a-d. These were cyclized to 2-substituted-4-methylthiazolo[5,4-d] pyrimidine-5,7(4H)-dione-1-oxides 4a-c. On the other hand. the reaction of 6-chloro-5-nitro-1-propyluracil 6 with the above mentioned reagents afforded 6-substituted-5-nitro-1-propyuracils 7a-d which were cyclized similarly to give the corresponding 2-substituted-4-propylthiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7 (4H)-dione-1-oxide derivatives 8a-d. The structures of these compounds were elucidated by H-1 nmr, uv, mass spectra and elemental analysis.

  DOI：

  10.1080/10426509808035745
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-propyluracil 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以78%的产率得到6-chloro-5-nitro-1-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型 6-硫代芳基嘧啶及相关化合物的合成及抗 HIV 活性

  摘要：

  合成了一系列新的 5-硝基-和 5-氨基-6-芳基硫烷基-1-丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (4-9)，旨在开发新的非核苷逆转录酶抑制剂。 NNRTIs）。类似地，6-芳基硫基-1,3-二甲基-5-硝基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (12-15) 由 10 制备。一种新的 2-氨基-2-苯基-7-苯基硫基-咪唑[1,2-a]pyrimidin-5-one (18) 已由 17 与 α-溴苯乙酮在 NaH 存在下的反应合成。评估了新合成的化合物在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和 HIV-2 活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701693453