(5S)-1-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone | 1294455-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (5S)-1-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1294455-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO
• 分子量: 299.8
• InChiKey: YHUSYZHMQFUVSS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (5S)-1-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a