2-(2-(methylthio)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 22230-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methylthiophenyl)isoindole-1,3-dione；N-(o-methylthiophenyl)phthalimide；N-(2-methylsulfanyl-phenyl)-phthalimide；Methyl-(2-phthalimido-phenyl)-sulfid；o-Phthalimidophenyl-methylsulfid；2-(2-Methylsulfanylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 22230-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: JPRQWXYHERGFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  434.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methylthio)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source

  摘要：

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob01421c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 2-羟基吡啶 、 氯化亚砜 、 六甲基二硅烷 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(methylthio)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334

文献信息

• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。
• N-(2-甲硫基苯基)异吲哚-1,3-二酮化合物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108191737B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种N‑(2‑甲硫基苯基)异吲哚‑1,3‑二酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以N‑(2‑甲硫基苯基)苯甲酰胺为底物，在底物中加入三氟甲烷亚磺酸钠为羰基源，通过加入催化剂，在反应的溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应24小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• US6429212B1
  申请人：——

  公开号：US6429212B1

  公开（公告）日：2002-08-06
• US6515129B1
  申请人：——

  公开号：US6515129B1

  公开（公告）日：2003-02-04