2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one | 868946-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-bromo-5-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 868946-35-4
• 化学式: C₆H₄BrN₃OS
• 分子量: 246.087
• InChiKey: GPDMBJMQXRTUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-dimethylamino-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基-7 H -1,3,4-噻二唑[3,2-α]嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420611
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamideb 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基-7 H -1,3,4-噻二唑[3,2-α]嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420611

文献信息

• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• Preparation of 5-methyl-2-sulfanyl-7<i>h</i>-1,3,4-thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]-pyrimidin-7-ones
  作者：Saifidin Safarov、Muhamacho A. Kukaniev、Elena Karpuk、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570440145

  日期：2007.1

  7H-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones can be prepared by the acylation of 5-amino-1,3,4-thiadiazoles with diketene and subsequent ring closure (dehydration). Whereas arylthio substituents (SC6H5) can be introduced in 2-position by the replacement of Br, alkylthio groups (SC2H5) have to be already presentin the starting 5-amino-1,3,4-thiadiazole. The ambident nucleophile 2-thiazolidinethione reacts

  7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮可以通过将5-氨基-1,3,4-噻二唑与双烯酮酰化并随后进行闭环（脱水）来制备。芳硫基取代基（SC 6 H 5）可以通过取代Br引入2位，而烷基硫基（SC 2 H 5）必须已经存在于起始的5-氨基-1,3,4-噻二唑中。亲环境的亲核试剂2-噻唑烷硫酮在N原子上的Br取代反应中反应。
• Piperazine compound and use thereof as a HCV polymerase inhibitor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US08017612B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及以下式[I]所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并可用作预防或治疗丙型肝炎的药物。
• NEW PIPERAZINE COMPOUND AND USE THEREOF AS A HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20120107273A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性表现出抗HCV活性，可作为预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20120208791A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，涉及包含该化合物的药物组合物以及涉及使用该化合物治疗疾病，例如癌症的用途。

表征谱图